Question

（2009?合肥三模）分子式為C₈H₁₃O₂Cl有機物A在不同條件下能發生如圖所示的一系列轉化：

（1）寫出下列有機物的結構簡式的化學式B

CH₂=CH（CH₃）COOH

，C

HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH

．
（2）寫出A與NaOH溶液共熱的化學反應方程式

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaCl

．G的氧化產物與C在一定條件下按1：1反應生成環狀化合物的化學方程式

．
（3）指出F→H的反應類型

消去反應、中和反應

．
（4）B的某同分異構體1mol與新Cu（OH）₂懸濁液反應可消耗4mol Cu（OH）₂寫出該同分異構體可能的結構簡式

．

Answer 1

分析：A的分子式C₈H₁₃O₂Cl，結合轉化關系可知，A在酸性條件、條件都有能水解，故A含有1個酯基，C氧化生成G，G氧化生成，故C含有-OH，由的結構可知，C為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，故G為OHCCH（CH₃）CHO．D在氫氧化鈉水反應發生水解反應生成C，故D為ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH，D氧化生成F，F在氫氧化鉀水溶液中反應生成，故F為ClCH₂CH（CH₃）COOH，F在氫氧化鉀醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成H，然后酸化得到B，故H為CH₂=CH（CH₃）COOK，B為CH₂=CH（CH₃）COOH．A在稀硫酸中發生水解反應生成B與D，故A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，A在堿性條件下水解生成E與C，E酸化得到B，故E為CH₂=CH（CH₃）COONa，據此解答．

解答：解：A的分子式C₈H₁₃O₂Cl，結合轉化關系可知，A在酸性條件、條件都有能水解，故A含有1個酯基，C氧化生成G，G氧化生成，故C含有-OH，由的結構可知，C為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，故G為OHCCH（CH₃）CHO．D在氫氧化鈉水反應發生水解反應生成C，故D為ClCH₂CH（CH₃）CH₂OH，D氧化生成F，F在氫氧化鉀水溶液中反應生成，故F為ClCH₂CH（CH₃）COOH，F在氫氧化鉀醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成H，然后酸化得到B，故H為CH₂=CH（CH₃）COOK，B為CH₂=CH（CH₃）COOH．A在稀硫酸中發生水解反應生成B與D，故A的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl，A在堿性條件下水解生成E與C，E酸化得到B，故E為CH₂=CH（CH₃）COONa，
（1）由上述分析可知，B為CH₂=CH（CH₃）COOH，C為HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，
故答案為：CH₂=CH（CH₃）COOH，HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH；
（2）A與NaOH溶液共熱的化學反應方程為：
CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaCl，
G的氧化產物與C在一定條件下按1：1反應生成環狀化合物的化學方程式為：，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Cl+NaOH

水

△

CH₂=CH（CH₃）COONa+HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaCl，；
（3）F在氫氧化鉀醇溶液、加熱條件下發生消去反，同時發生中和反應，H為CH₂=CH（CH₃）COOK，
故答案為：消去反應、中和反應；
（4）B為CH₂=CH（CH₃）COOH，B的某同分異構體1mol與新Cu（OH）₂懸濁液反應可消耗4mol Cu（OH）₂，分子中含有2個-CHO，故符合條件的同分異構體為，
故答案為：．

點評：本題考查學生有機物的推斷、官能團的性質等，注意根據物質的結構，利用逆推法結合反應條件進行推斷，注意掌握官能團的性質與轉化，題目綜合性強，難度中等．