Question

中央電視臺新聞欄目2006年5月14日報道齊齊哈爾第二制藥有限公司生產的假藥事件，“齊二藥”違反規定，購入工業用“二甘醇”代替醫用丙二醇(C3H8O2)作輔料，用于“亮菌甲素注射液”的生產，導致多名患者腎功能衰歇，造成多名患者死亡。二甘醇又稱乙二醇醚，分子式為C4H10O3（HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH），二甘醇是一種重要的化工原料，可以制取酸、酯、胺等，其主要產品有嗎啉及其衍生物1，4-二惡烷（）等被廣泛應用于石油化工、橡膠、塑料、制藥等行業，用途十分廣泛。二甘醇一般的合成路線為：
 

物質A

        過程Ⅰ           Br2             條件Ⅱ           反應Ⅲ

 
①              ②               ③               ④
請回答下列問題：
（1）下列關于“丙二醇”和“二甘醇”及“乙二醇”的有關說法正確的是
A.丙二醇是乙二醇的同系物       
B.它們具有相同種類和數目的官能團，性質上完全相同
C.“丙二醇”和“二甘醇”在病人體內都能被氧化為草酸 
D.分離“丙二醇”和“二甘醇”可采用分液的方法
（2）過程Ⅰ是石油加工中常用步驟，其名稱為       。
（3）從物質B到物質C的過程如果條件控制不好會生成物質E，E可用于金屬的切割，則為了能得到二甘醇D，物質B到物質C的反應條件是       ，該反應屬于      （添反應類型）。寫出B可能生成E的化學方程式：                                 。
（4）物質D是二甘醇，則合成路線中的物質A、B、C的結構簡式分別是：
A：                B：                 C：          
（5）反應Ⅲ的化學方程式為：                                        。
(6) 寫出二甘醇制備1，4-二惡烷的化學方程式：                         。

Answer 1

（1）A    （2）裂解；（3）NaOH水溶液，取代反應；
CH2BrCH2Br + 2NaOH          HC≡CH↑+ 2 NaBr  (3分)
(4) A：CH2=CH2，B：Br-CH2-CH2-Br，C：HO-CH2-CH2-OH。（各1分共3分）
（5）2HO-CH2-CH2-OH 2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O（3分）
（6）HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O    （3分）

本題涉及到石油的裂解、有機反應類型、有機反應條件的選擇等方面的知識。從產物可以看出本題的物質的轉化關系，從而容易得到有機物的結構簡式。D是HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH，C為HO-CH2-CH2-OH，B為Br-CH2-CH2-Br,A為CH2=CH2。知道了具體的物質其它問題就可以解決。