Question

根據圖示填空：

H是環狀化合物C₄H₆O₂，F的碳原子在一條直線上。

(1)化合物A含有的官能團是__________。

(2)B在酸性條件下與Br₂反應得到E，E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉變為F，由E轉變為F時發生兩種反應，其反應類型分別是__________。

(3)D的結構簡式是_____________________________________________。

(4)1 mol A與2 mol H₂反應生成1 mol E，其反應方程式是__________________________。

(5)與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是____________________________。

Answer 1

解析：A能與銀氨溶液反應，說明A中有—CHO，又能與NaHCO₃反應，則A中還有—COOH。當A與H₂反應生成G時，—CHO轉變為—CH₂OH，假設既有—COOH，又有—OH，在酸性條件下，發生酯化反應，生成環內酯：C₄H₆O₂。又因為F中碳原子在一條直線上(說明F中存在C≡C)，則4個C原子無支鏈結構。所以H為，G為CH₂OHCH₂CH₂CH₂COOH。根據(4)中1 mol A與2 mol H₂反應，其中—CHO需1 mol H₂，則說明A中還有一個C=C，因此A為OHC—CH=CHCOOH，B為HOOC—CH=CH—COOH，D為NaOOC—CH=CH—COONa，C為OHC—CH=CH—COONa在醇堿溶液中，發生消去與中和反應后，生成的F為NaOO—C≡C—COONa，又因為—CHO與—COOH必須在碳鏈鏈端，將—CHO(或—COOH)看作為取代基團，可移到C=C的另一個碳原子上，所以A的同分異構體(具有相同官能團)為。

答案：(1)醛基、羧基、碳碳雙鍵   (2)消去反應、中和反應

(3)NaOOC—CH=CH—COONa