Question

有些香皂、洗發香波中往往有蘭花香味，這是其中添加了化學式為C₁₀H₂₀O₂的一種香料A，下列框圖列出了生成該物質的原料及一系列反應，已知：D、E都能使石蕊變紅，分子式相同，經分析E中有10個H原子，且只有兩種不同的H原子．C無支鏈，既有氧化性又有還原性，F與B碳原子數相等．結合框圖和提示回答有關問題：
（1）F可以發生的反應有

①③④⑤

（選填序號）．
①加成反應；②消去反應；③加聚反應；④氧化反應；⑤還原反應
（2）E在甲基上的氫若被氯取代，其一氯代物有

1

種．將該一氯化物在NaOH溶液中加熱，寫出該反應的方程式：

．
（3）B、E、F分子所含的官能團的名稱依次是

羥基

、

羧基

、

碳碳雙鍵

．設計實驗檢驗C中的官能團

取樣于潔凈的試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱，若試管內壁產生光亮的銀，說明原試樣中含醛基

．

Answer 1

分析：D、E都能使石蕊變紅，含有-COOH，二者分子式相同，為同分異構體．由轉化關系可知，B為醇，C為醛，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，則B、E分子式依次為C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，C無支鏈，既有氧化性又有還原性，則B無支鏈，故B結構簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子中有10個H原子，且只有兩種不同的H原子，則E的結構簡式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發生酯化反應生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃．F與B碳原子數相等，則B在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成F，F為烯烴，結構簡式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，據此解答．

解答：解：D、E都能使石蕊變紅，含有-COOH，二者分子式相同，為同分異構體．由轉化關系可知，B為醇，C為醛，D、E為羧酸，故A為酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子數相同，A的分子式為C₁₀H₂₀O₂，則B、E分子式依次為C₅H₁₂O、C₅H₁₀O₂，C無支鏈，既有氧化性又有還原性，則B無支鏈，故B結構簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，C為CH₃（CH₂）₃CHO，D為CH₃（CH₂）₃COOH，E分子中有10個H原子，且只有兩種不同的H原子，則E的結構簡式為（CH₃）₃CCOOH，B和E發生酯化反應生成A，故A為C（CH₃）₃COOCH₂（CH₂）₃CH₃．F與B碳原子數相等，則B在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成F，F為烯烴，結構簡式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，
（1）F為烯烴，結構簡式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，所以可以發生加成、加聚、氧化反應，也可以與氫氣加成發生還原反應，
故答案為：①③④⑤；
（2）E的結構簡式為（CH₃）₃CCOOH，甲基上的氫化學化學相同，為等效氫，若被氯取代，其一氯代物有 1種．該一氯化物在NaOH溶液中加熱，發生取代反應、中和反應，該反應的方程式：
故答案為：1；；
E的一氯代物與堿的反應既是水解也有中和
（3）B結構簡式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，含有羥基．E的結構簡式為（CH₃）₃CCOOH，含有羧基．F的結構簡式為CH₃（CH₂）₂CH=CH₂，含有碳碳雙鍵；
C為CH₃（CH₂）₃CHO，含有醛基，檢驗醛基的存在為：取樣于潔凈的試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱，若試管內壁產生光亮的銀，說明原試樣中含醛基，
故答案為：羥基、羧基、碳碳雙鍵；取試樣于潔凈的試管中，加入新制的銀氨溶液，水浴加熱，若試管內壁產生光亮的銀，說明原試樣中含醛基．

點評：本題考查了有機中的主干知識，涉及烯烴、鹵代烴、醇、醛、酸的性質，考查了官能團名稱，同分異構體、方程式的書寫等，比較基礎，能全面檢查學生基礎知識學習狀況．