Question

共聚酯(PETG)有著優異的光澤度、透光率和可回收再利用等特點，廣泛應用于醫療用品、日常消費品和化妝品包裝等行業。PETG的結構簡式為：

PETG新材料的合成和再生路線如下：

試回答下列問題：

（1）化合物IV的分子式為_______________________________。

（2）化合物I的結構簡式：______________；化合物II的一種同分異構體V能與飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂且分子結構中含有5個甲基，則化合物V的結構簡式為__________。

（3）合成的反應類型為____________________________。

（4）化合物Ⅲ可由乙烯與Br₂通過發生加成后，得到的產物在一定條件下發生取代反應而獲得，請寫出發生取代反應的化學方程式：______________________________。

（5）在一定條件下，CH₃OH能與碳酸乙烯酯發生類似PETG再生的反應，其中產物之一為碳酸二甲酯[化學式為(CH₃O)₂CO，一種無毒無害的化工原料]。寫出反應化學方程式（不用標反應條件）：____________________。

 

Answer 1

【答案】

（16分）（1）C₁₀H₁₀O₄（2分）

（2）（每空3分，共6分）

（3）縮聚反應（2分）

（4）  （3分）

（5）（3分）

【解析】

試題分析：（1）觀察化合物IV的結構簡式，發現它由H₃COOC‐、‐C₆H₄‐、‐COOCH₃三部分構成，則IV的分子式為C₁₀H₁₀O₄；（2）觀察PETG的結構簡式，發現它是二元醇、二元羧酸發生縮聚反應得到的高分子化合物，去掉中括號、聚合度（m、n）之后，斷開三個酯基中碳氧單鍵，分別給氧原子補氫原子、碳原子補羥基，就得到它的三種單體，由此可推斷其化合物I是對苯二甲酸；觀察化合物II的結構簡式，發現它由HOH₂C‐、‐C₆H₁₀‐、‐CH₂OH構成，則II的分子式為C₈H₁₆O₂，與飽和碳酸鈉溶液反應放出二氧化碳氣體，說明其同分異構體含有羧基（‐COOH），除羧基外就是含有5個甲基的原子團（‐C₇H₁₅），則‐C₇H₁₅的結構簡式為CH₃C(CH₃)₂C(CH₃)₂‐，所以化合物V的結構簡式為CH₃C(CH₃)₂C(CH₃)₂COOH；（3）m摩III、m摩I、n摩II、n摩I發生縮聚反應，生成1摩PETG和（2m+2n‐1）摩水；（4）乙烯（CH₂=CH₂）與Br₂發生加成反應，得到1，2—二溴乙烷；鹵代烴與NaOH水溶液共熱時發生取代反應或水解反應，生成醇、鹵化鈉、水，則CH₂BrCH₂Br+2NaOH→HOCH₂CH₂OH+2NaBr；（5）觀察PETG與CH₃OH再生的反應，發現PETG先水解為三種單體，其中的對苯二甲酸再與甲醇發生酯化反應，得到化合物IV和水；碳酸乙烯酯的結構簡式中含有2個酯基，則1個碳酸乙烯酯先與2個H₂O發生水解反應，得到1個HOCH₂CH₂OH和1個H₂CO₃，然后1個H₂CO₃與2個CH₃OH發生酯化反應，得到1個碳酸二甲酯和2個H₂O，由此可推斷或仿寫出該反應的化學方程式。

考點：考查有機合成與推斷大題，涉及有機物的分子式、結構簡式、反應類型、化學方程式的推斷等知識。