Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）

某化學興趣小組以苯的同系物D和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物M（）：

已知：①相同條件下D蒸氣的密度是氫氣的46倍；

②；

③。

請回答下列問題：

（1）對于化合物M，下列說法正確的是________（填序號）。

a．可與濃鹽酸形成鹽 b．不能與氫氣發生加成反應

c．可發生水解反應 d．屬于兩性化合物

（2）A的結構簡式為_____________，D的名稱是______。

（3）合成路線中屬于氧化反應的有________（填序號），E分子中官能團名稱為______。

（4）寫出C＋F→G的化學反應方程式________。

（5）E的某種同系物H，相對分子質量比E大14，符合下列條件的H的同分異構體的數目有_____種。

①屬于芳香族化合物；②含有－NH2；③能與NaHCO3溶液反應放出氣體。

其中分子中核磁共振氫譜有6個吸收峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶2∶2∶2的有機物結構簡式為___ _。

（6）已知反應②的原子利用率是100%，通常采用乙烯為原料制得A后與B反應合成C，請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備B的合成路線(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】

（1）ac（2分）

（2）（1分） 甲苯（1分）

（3）①④（2分） 硝基（1分）

（4）

+HOCH2CH2N(CH2CH3)2+H2O（2分）

（5）17（2分） （2分）

（6）CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl（2分）

【解析】

試題分析：根據M的結構簡式和已知信息③可知G的結構簡式為。C和F在濃硫酸的作用下反應生成G，則二者的結構簡式應該是、HOCH2CH2N(CH2CH3)2。根據A的分子式和已知信息②可知乙烯被氧化為環氧乙烷，即A的結構簡式為。A與HN(CH2CH3)2反應生成C，所以B、C的結構簡式分別為HN(CH2CH3)2、HOCH2CH2N(CH2CH3)2，則F的的結構簡式為。相同條件下D蒸氣的密度是氫氣的46倍，即D的相對分子質量是92，D是苯的同系物，則D是甲苯，E被酸性高錳酸鉀氧化生成F，所以E的結構簡式為，即反應③是甲苯的硝化反應。

（1）a、分子中含有氨基，可與濃鹽酸形成鹽，a正確；b、分子只含有苯環，可與氫氣發生加成反應，b錯誤；c、分子中含有酯基，可發生水解反應，c正確；d、分子中只含有堿性官能團----氨基，但不含有呈酸性的官能團，因此不是兩性化合物，d錯誤，故答案為：ac。

（2）根據以上分析可知A的結構簡式為，D的名稱是甲苯。

（3）根據以上分析可知合成路線中屬于氧化反應的有①④，E分子中官能團名稱為硝基。

（4）根據以上分析可知C＋F→G的化學反應方程式為+HOCH2CH2N(CH2CH3)2 +H2O。

（5）E的某種同系物H，相對分子質量比E大14，則H的分子式為C8H9NO2。H的同分異構體中屬于芳香族化合物，說明含有苯環。含有－NH2，能與NaHCO3溶液反應放出氣體，說明還含有羧基。如果苯環上含有一個取代基，則應該是；如果含有2個取代基，則應該是－NH2和－CH2COOH或－COOH和－CH2NH2，均有鄰間對三種；如果含有三個取代基，則應該是氨基、甲基和羧基，其在苯環上的位置有10種，共計是17種；其中分子中核磁共振氫譜有6個吸收峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶2∶2∶2的有機物結構簡式為。

（6）由以上分析可知B應為HN(CH2CH3)2，可由CH3CH2Cl和NH3反應生成，以乙烯為原料，則應先生成CH3CH2Cl，相關反應的化學反應方程式分別為CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl+NH3→HN(CH2CH3)2+2HCl。