Question

已知有機物A分子由C、H、O三種元素組成，其蒸汽密度是相同條件下氫氣密度的60倍，0．1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0．8molCO和7．2gH₂O，A可以發生銀鏡反應，其苯環上的一氯代物有3種。

現有如下轉化關系：其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F將繼續氧化生成G,G的相對分子質量為90。
（1）A中含氧官能團的名稱是            ，A的結構簡式為                。
（2）C可能具有的化學性質有            （填序號）。
①能與H₂發生加成反應
②能在堿性溶液中發生水解反應
③能與甲酸發生酯化反應
④能與Ag(NH₃) ₂OH溶液發生銀鏡反應
⑤能與NaOH溶液反應
A．①②③         B．①③⑤           C．①②③⑤       D．②③④⑤
（3） ① 寫出C→D的化學反應方程式_______ ；反應類型為_____________________。
② 催化劑條件下，D生成高聚物的化學方程式                     ；
③ G與足量NaHCO₃溶液反應的化學方程式                      。
（4）C的同分異構體有多種，其中符合下列要求的有機物有兩種：
①屬于酯類化合物                       ②遇三氯化鐵溶液顯紫色
③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀 ④苯環上的一鹵代物只有一種
寫出其中一種有機物的結構簡式                       。
（5）聚乳酸（）可以生物降解，請寫出以2-丁烯為原料制備聚乳酸的合成路線流程圖（無機試劑任選）。
合成路線示例：

Answer 1

（1）醛基(2分)，（2分）   （2）B（2分）（3）消去反應（2分）
；
HOOC-COOH + 2NaHCO₃→NaOOC-COONa + 2H₂O + 2CO₂↑（2分）
（4）（2分，每個一分）
（5）（3分）

試題分析：（1）機物A分子由C、H、O三種元素組成，其蒸汽密度是相同條件下氫氣密度的60倍，則相對分子質量是60×2＝120。0．1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0．8molCO和7．2gH₂O，7．2g水的物質的量是0．4mol，所以A分子中碳氫原子數分別為8個和8個，則含有的氧原子數＝＝1，則A的分子式為C₈H₈O。A可以發生銀鏡反應，說明含有醛基，其苯環上的一氯代物有3種，說明苯環上有一個側鏈，因此A的結構簡式為，含有的官能團是醛基。
（2）根據已知信息I可知A與HCN發生醛基的加成反應生成B，則B的結構簡式為。B與氯化氫及水反應生成C，則根據信息可知C的結構簡式為。①含有苯環能與H₂發生加成反應正確；②含有羥基和羧基，不能在堿性溶液中發生水解反應，錯誤；③含有羥基能與甲酸發生酯化反應，正確；④沒有醛基不能與Ag(NH₃) ₂OH溶液發生銀鏡反應，錯誤；⑤含有羧基能與NaOH溶液反應，正確，故答案選B。
（3）①C分子中含有羥基，在濃硫酸的作用下反應生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，這說明該反應是羥基的消去反應，則D的結構簡式為，反應的化學方程式為。
②D分子中含有碳碳雙鍵發生加聚反應生成高分子化合物，其結構簡式為。
③D分子中含有碳碳雙鍵，則根據已知信息②可知反應生成的E、F其結構簡式為、OHC－COOH。由于F將繼續氧化生成G，這說明醛基繼續被氧化為羧基。根據G的相對分子質量為90可知，該化合物是乙二酸，結構簡式為HOOC－COOH，所以E是，F是OHC－COOH。G與足量NaHCO₃溶液反應的化學方程式為HOOC-COOH + 2NaHCO₃→NaOOC-COONa + 2H₂O + 2CO₂↑。
（4）①屬于酯類化合物，說明含有酯基；②遇三氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀，說明還含有醛基，因此應該是甲酸形成的酯類；④苯環上的一鹵代物只有一種，說明結構對稱，所以符合條件的有機物結構簡式為。
（5）聚乳酸屬于縮聚產物，其單體是乳酸，含有羥基與羧基，所以根據已知信息可知要引入羥基與羧基可以首先生成CH₃CHOHCN。而要生成該化合物則需要乙醛與HCN發生加成反應，而乙醛的生成則可以利用2－丁烯的氧化反應即可，所以正確的合成路線為：。