Question

【題目】某新型藥物H()是一種可用于治療腫瘤的藥物，其合成路線如圖所示：

已知：(1)E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色

(2) （R為烴基）

(3)

請回答下列問題：

(1)A的結構簡式為_____；D的官能團的名稱為_____。

(2)①的反應類型是_____；④的反應條件是_____。

(3)寫出B→C的化學方程式_____。

(4)寫出F+G→H的化學方程式_____。

(5)E有多種同分異構體，同時滿足下列條件的E的同分異構體有_____種。

ⅰ.能發生銀鏡反應 ⅱ.能發生水解反應 ⅲ.分子中含的環只有苯環

(6)參照H的上述合成路線，設計一條由乙醛和NH2CH(CH3)2為起始原料制備醫藥中間CH3CONHCH(CH3)2的合成路線_____。

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 加成反應 濃硫酸、加熱 5

【解析】

由B的結構簡式，結合反應條件，逆推可知A為，B發生水解反應生成C為，結合D的分子式可知C發生氧化反應生成D為，E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則D是發生消去反應生成E，故E為，E發生信息(3)中的反應生成F為，結合信息(2)中H的結構簡式，可知G為；(6)乙醛發生氧化反應生成乙酸，乙酸與PBr3作用生成，最后與NH2CH(CH3)2作用得到CH3CONHCH(CH3)2。

(1)據上所述可知：A的結構簡式為；D為，D官能團的名稱為羥基、羧基；

(2)①A變為B的反應，A是，A與Br2的CCl4溶液發生加成反應，產生B：，所以①的反應類型是加成反應；④的反應是D變為E，D是，D發生消去反應，產生E：④的反應類型是消去反應；

(3) B是，B與NaOH的水溶液在加熱時發生取代反應，產生C，所以B→C的化學方程式為：；

(4) F為，G是，二者發生取代反應產生H：及HBr，該反應的化學方程式為：；

(5)E()的同分異構體含有苯環，且同時滿足下列條件：①能發生銀鏡反應、②能發生水解反應，說明含有甲酸形成的酯基，③分子中含的環只有苯環，說明苯環側鏈含有碳碳雙鍵，只有一個取代基為—CH=CHOOCH、、有2個取代基為—CH=CH2、—OOCH，兩個取代基在苯環上有鄰、間、對3不同的位置，故符合條件的共有5種；

(6)乙醛發生氧化反應生成乙酸CH3COOH，乙酸與PBr3作用生成，最后與NH2CH(CH3)2作用得到CH3CONHCH(CH3)2，合成路線流程圖為：。