Question

已知：RCH₂-X

NaOH溶液

△

RCH₂-OH+HX，，其中-R為烴基．
利用“惕各酸”[CH₃CH═C（CH₃）COOH]可以合成廣泛用于香精的調香劑“惕各酸苯乙酯”（分子式為C₁₃H₁₆O₂），某實驗室的科技人員設計了如下合成路線：

請回答下列問題：
（1）上述各步反應中，原子利用率為100%的是

 

（填序號）．
（2）試寫出：A的結構簡式

 

；C的結構簡式

 

．
（3）化合物H不能發生的反應是

 

（填字母序號）：
（a）加成反應、（b）取代反應、（c）置換反應、（d）酯化反應、（e）水解反應、（f）加聚反應
（4）試寫出反應⑥的反應方程式：

 

．

Answer 1

分析：A與溴水發生加成反應生成，則A為．C氧化生成，結合信息可知在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成C，可推知C為，發生消去反應生成惕各酸CH₃CH═C（CH₃）COOH，惕各酸與G發生酯化反應生成惕各酸苯乙酯H（分子式為C₁₃H₁₆O₂），可推知G為，發生水解反應生成苯乙醇，則惕各酸苯乙酯為，據此解答．

解答：解：A與溴水發生加成反應生成，則A為．C氧化生成，結合信息可知在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發生水解反應生成C，可推知C為，發生消去反應生成惕各酸CH₃CH═C（CH₃）COOH，惕各酸與G發生酯化反應生成惕各酸苯乙酯H（分子式為C₁₃H₁₆O₂），可推知G為，發生水解反應生成苯乙醇，則惕各酸苯乙酯為，
（1）上述各步反應中，只有反應①為加成反應，原子利用率為100%，
故答案為：①；
（2）由上述分析可知，A的結構簡式為；C的結構簡式為：，
故答案為：；；
（3）化合物H為，含有苯環、碳碳雙鍵，可以發生加成反應，碳碳雙鍵能發生加聚反應，含有酯基，可以發生水解反應，也屬于取代反應，不能發生置換反應、酯化反應，
故答案為：（c）（d）；
（4）反應⑥的反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，注意合成路線中反應條件、官能團的變化，結合正推法或逆推法來推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化．