Question

【題目】藥物合成是有機合成的重要應用，以下路線可用于合成一種治療髙血壓、冠心病的藥物（F）。試回答以下問題：

(1)A生成B的反應類型為_______________。

(2)C和X發生取代反應生成D，同時還有H2O生成，則X的名稱為______________，寫出該反應的化學方程式________________________。

(3)化合物F中的含氧官能團有____________（填官能團名稱）。

(4)有機物Y與B是同分異構體，若Y滿足下列條件，寫出T的結構簡式___________。

①屬于芳香族化合物，與FeCl3溶液發生顯色反應；

②能與新制Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀；

③能與溴水反應生成沉淀，且1mol Y能消耗2mol Br2；

④分子中有4種不同化學環境的氫。

(5)參照上述合成路線，請你設計一條以 和乙酸酐為原料制備的合成路線(無機試劑任選)________________。

Answer 1

【答案】 取代反應 1, 3-苯二酚（間苯二酚） + 羥基、羧基、醚鍵

【解析】（1）對比A、B的結構，E、F的結構，可知兩個反應都是取代反應。（2）C生成D為取代反應，其另一產物為H2O，根據反應前后元素的原子個數不變，可知X的結構簡式是，名稱為1, 3-苯二酚（間苯二酚）；該反應的化學方程式為：+； （3）觀察化合物F的結構，可知含氧官能團有羥基、羧基、醚鍵 ；（4）有機物Y含有苯環，有酚羥基、有醛基，且1molY能消耗2molBr2（分子中只有4種不同化學環境的氫），故其結構為；（6）由以 和乙酸酐反應生成，與氫氣發生加成反應將羰基轉化為羥基生成，發生消去反應生成，與溴發生加成反應生成，在氫氧化鈉的水溶液中加熱發生水解反應生成，則合成路線為：。