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【題目】【化學一選修5:有機化學基礎】

有機物G是一種醫藥中間體,可通過如圖所示路線合成。A是石油化工的重要產品且分子中所有原子在同一平面上,H為碳氫化合物。

已知:

請回答以下問題:

(1)A的結構簡式是________

(2)H→I的化學反應方程式為________,B與銀氨溶液反應的化學方程式是________ 。

(3)C→D的反應類型是________,I→J的反應類型是________ 。

(4)E→F的反應條件是________ 。

(5)兩個E分子在一定條件下發生分子間脫水生成一種環狀酯的結構簡式是________ 。

(6)滿足以下條件的F的同分異構體(含F)共有________種(填數字)。

①能與氯化鐵溶液發生顯色反應

②紅外光譜等方法檢測分子中有結構

③苯環上有兩個取代基

其中能與碳酸氫鈉溶液反應且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰的同分異構體的結構簡式為_________

【答案】 CH2=CH2 CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 取代反應 氧化反應 濃硫酸,加熱 12

【解析】A是石油化工的重要產品且分子中所有原子在同一平面上,結合D的結構簡式可以知道A為由轉化關系可以知道,B為,C為結合G的結構可以知道F為,H的分子式是,不飽和度為,H含有一個苯環,故H為,由J的結構可以知道I為,I發生氧化反應得到J,J發生水解反應得到E(鄰醛基苯甲酸),E與甲醇發生酯化反應得到F

(1)由上述分析可以知道,A的結構簡式是正確答案:。

(2)的反應方程式為:,B與銀氨溶液反應的化學方程式是: CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O正確答案:;CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。

(3)取代生成屬于取代反應;中甲基被氧化為屬于氧化反應;正確答案取代反應氧化反應。

(4) E→F是酸與醇發生酯化反應,反應條件是濃硫酸,加熱;正確答案:濃硫酸,加熱。

(5)兩個E分子在一定條件下發生分子間脫水生成一種環狀酯的結構簡式是,正確答案:

(6)滿足以下條件的的同分異構體(含F), (1)能與氯化鐵溶液發生顯色反應,含有酚羥基;(2)紅外光譜等方法檢測分子中有如結構,可能含有酯基、可能為羧基;(3)苯環上有兩個取代基,為、,或、,、、有鄰、間、對三種位置,故符合條件的同分異構體有12種(含F);其中能與碳酸氫鈉溶液反應,說明含有,且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰,該同分異構體的結構簡式為:正確答案:12; 。

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