Question

【題目】α﹣苯基丙烯酸可用于合成人造龍涎香，現以甲苯為原料，按下列方法合成（從F開始有兩條合成路線）

已知：①CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr

②CH3CH2CNCH3CH2COOH

完成下列填空：

(1)寫出D的結構簡式______。

(2)寫出反應類型：反應④______。

(3)寫出反應所需要試劑與條件：反應①______，反應②______。

(4)寫出一種滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式______。

①能發生銀鏡反應

②能與FeCl3溶液發生顯色反應

③分子中有5種不同化學環境的氫原子

(5)檢驗E是否完全轉化為F的方法是______。

(6)路線二與路線一相比不太理想，理由是______。

(7)利用已知條件，設計一條由制備的合成路線_________________。（合成路線的表示方法為：AB…目標產物）

Answer 1

【答案】 加成反應或還原反應 液溴、光照 乙醇、濃硫酸、加熱 取樣，加入新制氫氧化銅，加熱無磚紅色沉淀出現，說明E已完全轉化為F H既有羥基又有羧基，在濃硫酸作用下發生消去反應，會生成酯類副產物，影響產率

【解析】

根據E知，C7H8為，反應①為取代反應，結合題給信息知，A結構簡式為，A發生信息①的反應，則B結構簡式為，B發生水解反應生成C，結合C分子式知，C結構簡式為，根據D分子式知，C與乙醇發生酯化反應生成D，D結構簡式為，D發生取代反應生成E，E發生還原反應生成F，F發生水解反應生成H，F發生消去反應生成G，G發生水解反應生成α﹣苯基丙烯酸，H發生消去反應生成α﹣苯基丙烯酸。

(1)D的結構簡式為，故答案為：；

(2)④的反應類型是加成反應或還原反應，故答案為：加成反應或還原反應；

(3)反應所需要試劑與條件：反應①為液溴、光照，反應②為乙醇、濃硫酸、加熱，

故答案為：液溴、光照；乙醇、濃硫酸、加熱；

(4)D的結構簡式為，D的同分異構體符合下列條件：

①能發生銀鏡反應，說明含有醛基；

②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；

③分子中有5種不同化學環境的氫原子，盡可能從對稱性結構切入；

則符合條件的D的同分異構體結構簡式為，故答案為：；

(5)E中含有醛基、F中不含醛基，可以用新制氫氧化銅懸濁液檢驗醛基，檢驗E是否完全轉化為F的方法是取樣，加入新制氫氧化銅，加熱無磚紅色沉淀出現，說明E已完全轉化為F，故答案為：取樣，加入新制氫氧化銅，加熱無磚紅色沉淀出現，說明E已完全轉化為F；

(6)路線二與路線一相比不太理想，理由是H既有羥基又有羧基，在濃硫酸作用下發生消去反應，會生成酯類副產物，影響產率，故答案為：H既有羥基又有羧基，在濃硫酸作用下發生消去反應，會生成酯類副產物，影響產率；

(7) 和NaOH的醇溶液加熱發生消去反應生成，苯乙烯和HBr發生加成反應生成1﹣溴乙苯，1﹣溴乙苯發生取代反應，然后水解得到異苯丙酸，從而得出合成路線為：，

故答案為：。