Question

（2011?四川模擬）迷迭香酸存在于紫蘇、蜜蜂花等植物中，具有抗菌防霉活性，常用于化妝品中．它的結構簡式（用A表示）為：

A可由有機物B和C反應得到，且B的相對分子質量比C大18．

B的合成步驟如下（D、E、F、G分別代表一種物質）：

第二步：E與F在催化劑作用下反應生成C和C₂H₅OH
第三步：C與F在催化劑作用下反應生成B和G
請回答下列問題：
（1）1molA與足量的氫氧化鈉溶液反應，最多消耗氫氧化鈉的物質的量為

6

mol．
（2）B的結構簡式是

．
（3）與C的官能團相同，且兩個羥基處于苯環對位的C的同分異構體有

5

種．
（4）在B的合成中，第一步反應的化學方程式是

．
（5）G的結構簡式是

．

Answer 1

分析：A的結構簡式為，A可由有機物B和C反應得到，所以A水解生成B和C，且B的相對分子質量比C大18，所以B的結構簡式為，C的結構簡式為：，由步驟3，C與F在催化劑作用下反應生成B和G，根據B、C的結合可知，F為H₂O，與C發生加成反應生成B與G，-OH有兩種不同的物質，故G為，由步驟3，E與H₂O在催化劑作用下反應生成和C₂H₅OH，故為E發生酯的水解反應，故E為
，由步驟1，與D反應生成E與（C₆H₅）₃P=O，結合反應信息可知，D為（C₆H₅）₃P=CHCOOCH₂CH₃，據此解答．

解答：解：A的結構簡式為，A可由有機物B和C反應得到，所以A水解生成B和C，且B的相對分子質量比C大18，所以B的結構簡式為，C的結構簡式為：，由步驟3，C與F在催化劑作用下反應生成B和G，根據B、C的結合可知，F為H₂O，與C發生加成反應生成B與G，-OH有兩種不同的物質，故G為，由步驟3，E與H₂O在催化劑作用下反應生成和C₂H₅OH，故為E發生酯的水解反應，故E為
，由步驟1，與D反應生成E與（C₆H₅）₃P=O，結合反應信息可知，D為（C₆H₅）₃P=CHCOOCH₂CH₃，
（1）A的結構簡式為，酚羥基、羧基與酯基能與氫氧化鈉反應，1molA含有4mol酚羥基、1mol羧基水解、1mol酯基，故1molA與足量的氫氧化鈉溶液反應，最多消耗氫氧化鈉的物質的量為6mol，
故答案為：6；
（2）由上述分析可知，B的結構簡式是 ，
故答案為：；
（3）與的官能團相同，且兩個羥基處于苯環對位，若還有1個取代基，為-CH=CHCOOH或-C（COOH）=CH₂，有1種位置關系，故有2種異構體，若還有2個取代基，為-CH=CH₂、-COOH，2個取代基位于2個-OH連線的同一側，有1種異構體，位于2個-OH連線的兩側，可以是-CH=CH₂、-COOH與同一個-OH相鄰，可以是-CH=CH₂、-COOH分別與-OH兩兩相鄰，有2種異構體，故符合條件的異構體由2+1+2=5種，故答案為：5；
（4）第一步反應是與（C₆H₅）₃P=CHCOOCH₂CH₃反應，生成與（C₆H₅）₃P=O，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）由上述分析可知，G的結構簡式是，故答案為：．

點評：考查有機物的推斷與合成，難度中等，根據有機物A的結構判斷B、C的結構是關鍵，結合物質的結構與反應信息，利用倒推法進行推斷，是對有機化學知識的綜合考查，能較好的考查形成的自學能力、運用能力等．