Question

【題目】中樞神經興奮劑芬坎法明的合成路線如下：

已知：i、（R、表示烴基或氫）

ii、

請回答：

(1)A屬于芳香烴，名稱是______。

(2)J中所含官能團是______。

(3)C→D的化學方程式是______。

(4)E具有反式結構，其結構簡式是______。

(5)H是五元環狀化合物，G→H的化學方程式是________。

(6)1mol轉化為，同時生成H2O，理論上需要H2的物質的量是_____mol。

(7)J→芬坎法明的轉化過程中，中間產物X可能的結構簡式是______。

Answer 1

【答案】甲苯 氨基 4

【解析】

A經過氯氣光照可生成C7H7Cl，說明發生了取代反應，A屬于芳香烴，則分子式為C7H8，可推知A為甲苯；則B為氯甲苯，逆合成分析法可知，C中含可發生氧化反應的羥基，則知B經過水解反應生成C，C為苯甲醇，在銅做催化劑加熱條件下氧化為D（苯甲醛），再結合已知信息，，同時具有反式結構，其結構簡式為；根據I的結構及已知信息ii的提示，采用逆合成分析法，可推出H為五元雙烯烴環狀化合物，即為，據此可知，G中兩個溴原子的位置為鄰位，即為，F與溴的四氯化碳發生加成反應得到G，故F為，據此分析作答。

有上述分析可知，

（1）A屬于芳香烴，分子式為C7H8，故名稱為甲苯，

故答案為：甲苯；

（2）J的結構簡式為，其分子內所含官能團為氨基，

故答案為：氨基；

（3）C→D為醇催化氧化為醛的過程，其化學方程式為：，

故答案為：；

（4）根據已知信息i可推知E中引入新的官能團碳碳雙鍵和硝基，又E具有反式結構，則其結構簡式為：，

故答案為：；

（5）H為，根據氫氧化鈉的醇溶液加熱的反應條件可推知G→H的轉化是G分子的兩個相鄰溴原子發生消去反應的過程，其化學方程式為：，

故答案為：；

（6）1mol 被還原為，可以看出分子內的1mol碳碳雙鍵需要消耗1 mol氫氣，理論上1 mol硝基在一定條件下消耗3 mol氫氣生成1 mol氨基與2 mol水，故總共消耗氫氣 4 mol，

故答案為：4；

（7）醛基被氨基還原成醇，醇發生消去反應生成碳碳雙鍵，則中間產物可能是，

故答案為：。