Question

【題目】傳統中草藥金銀花對治療“新冠肺炎”有效，其有效成分“綠原酸”的一種人工合成路線如下：

已知：i.

ii.

回答下列問題：

(1)有機物B的名稱是__________。

(2)C→D反應生成的官能團是__________。

(3)反應①的反應類型是__________。

(4)反應②的化學方程式是__________。

(5)反應③的目的是__________。

(6)G→綠原酸反應中，若水解時間過長會降低綠原酸產率，生成副產物F和(寫結構簡式)_______________。

(7)參照上述合成方法，設計三步反應完成以丙酸為原料制備高吸水性樹脂聚丙烯酸鈉 (無機試劑任選) ，寫出合成路線__________。

Answer 1

【答案】1,2-二氯乙烯 羧基 取代反應 保護其它羥基，防止其它羥基轉化為酯基

【解析】

根據E的結構簡式結合D的分子式可知，D為，則C中含有六元環狀結構，根據信息i，可知B為，則C為，C與CO和H2O發生加成反應生成D；結合流程圖中各種物質的結構和官能團的性質分析解答。

(1)根據上述分析，B為，名稱為1，2-二氯乙烯，故答案為：1，2-二氯乙烯；

(2)C()→D()反應過程中生成的官能團是羧基，故答案為：羧基；

(3)反應①為D→E，發生的是取代反應，故答案為：取代反應；

(4)結合E和F結構的變化可知，反應②為E中溴原子和氯原子的水解反應，然后酸化得到F，反應的化學方程式為+5 NaOH + 3NaBr+NaCl+H2O，故答案為：+5 NaOH + 3NaBr+NaCl+H2O；

(5)根據流程圖中F和綠原酸的結構可知，反應③的目的是保護其它羥基，防止其它羥基轉化為酯基，故答案為：保護其它羥基，防止其它羥基轉化為酯基；

(6)綠原酸中的酯基也可能發生水解，生成副產物F和，使得水解時間過長會降低綠原酸產率，故答案為：；

(7) 以丙酸()為原料制備高吸水性樹脂聚丙烯酸鈉()，需要先合成丙烯酸鈉()，根據題干流程圖中D→E的反應可知，只需要在丙酸()中引入溴原子()，然后在將溴原子消去即可，因此合成路線為：，故答案為：。