Question

【題目】1,4-環己二醇可用于生產聚酯纖維，可通過下列路線合成（某些反應的反應物和反應條件未列出）：

（1）寫出反應①、⑦的化學方程式：

①____________________________________________________________________________；

⑦____________________________________________________________________________。

（2）上述七個反應中屬于消去反應的有____________（填反應序號）。

（3）反應⑤中可能產生一定量的副產物，其可能的結構簡式為_________________________。

Answer 1

【答案】+Cl2+HCl +2NaOH+2NaBr ②④ 、

【解析】

由合成路線可知，反應①為光照條件下的取代反應，反應②為NaOH/醇條件下的消去反應生成A為，反應③為A與氯氣發生加成反應生成B為，B在NaOH/醇條件下發生消去反應得到，反應⑤為溴與的1,4—加成反應，反應⑥為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應，生成C為，反應⑦為C在NaOH/水條件下發生水解反應生成1,4-環己二醇，據此解答。

(1). 反應①為環己烷與氯氣在光照條件下發生取代反應生成，化學方程式為：+Cl2+HCl，反應⑦為在NaOH/水條件下發生水解反應生成1,4-環己二醇，化學方程式為：+2NaOH+2NaBr，故答案為：+Cl2+HCl；+2NaOH+2NaBr；

(2). 由上述分析可知，上述七個反應中屬于消去反應的有②和④，故答案為：②④；

(3). 反應⑤為溴與發生的1,4—加成反應，在反應時，可能和溴發生1,2—加成反應生成，也可能兩個C=C都與溴發生加成反應生成，故答案為：、。