Question

對硝基甲苯是醫藥、染料等工業的一種重要有機中間體，它常以濃硝酸為硝化劑，濃硫酸為催化劑，通過甲苯的硝化反應制備．



一種新的制備對硝基甲苯的實驗方法是：以發煙硝酸為硝化劑，固體NaHSO₄為催化劑（可循環使用），在CCl₄溶液中，加入乙酸酐（有脫水作用），45℃反應1h．反應結束后，過濾，濾液分別用5% NaHCO₃，溶液、水洗至中性，再經分離提純得到對硝基甲苯．
（l）上述實驗中過濾的目的是______．
（2）濾液在分液漏斗中洗滌靜置后，有機層處于______層（填“上”或'下”）；放液時，若發現液體流不下來，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，還有______．
（3）下列給出了催化劑種類及用量對甲苯硝化反應影響的實驗結果．

催化劑	n（催化劑）	硝化產物中各種異構體質量分數（%）			總產率（%）
	n（甲苯）	對硝基甲苯	鄰硝基甲苯	間硝基甲苯
濃H2SO4	1.0	35.6	60.2	4.2	98.0
	1.2	36.5	59.5	4.0	99.8
NaHSO4	0.15	44.6	55.1	0.3	98.9
	0.25	46.3	52.8	0.9	99.9
	0.32	47.9	51.8	0.3	99.9
	0.36	45.2	54.2	0.6	99.9

①NaHSO₄催化制備對硝基甲苯時，催化劑與甲苯的最佳物質的量之比為______．
②由甲苯硝化得到的各種產物的含量可知，甲苯硝化反應的特點是______．
③與濃硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO₄催化甲苯硝化的優點有______、______．

Answer 1

（1）NaHSO₄在該反應中作為催化劑，因此反應后過濾的目的是為了回收NaHSO₄，故答案為：回收NaHSO₄；
（2）該反應是以CCl₄ 作為有機溶劑，CCl₄的密度比水大，故有機層在下層；分液漏斗里的液體放不下來，除了分液漏斗堵塞，還有可能是分液漏斗上口活塞未打開，故答案為：下； 分液漏斗上口塞子未打開；
（3）①從題給數據分析，當催化劑與甲苯的比例為0.32時，總產率最高且對硝基甲苯的含量最高，故答案為：0.32；
②從題給數據可以看出，無論以何種比例反應，產物中的主要成分主要是對硝基甲苯和鄰硝基甲苯，故答案為：甲苯硝化主要得到對硝基甲苯和鄰硝基甲苯；
③用NaHSO₄ 做催化劑的優點是在硝化物中對硝基甲苯的比例提高、同時催化劑能循環使用．故答案為：在硝化產物中對硝基甲苯比例提高  催化劑用量少且能循環使用．