Question

【題目】G 是合成抗新冠病毒藥物的中間體，合成路線如圖所示：

已知：R1COOR2+R2-OH(R、R1、R2分別為烴基)

回答下列問題：

(1)G 中官能團的名稱為____。

(2)C 的結構簡式為____。

(3)寫出 D 到 E 的方程式____，該反應類型為____。

(4)標 出 F 中的手性碳原子___。

(5)H 與 G互為同分異構體，寫出符合以下條件的一種結構簡式____

①能發生水解反應；②核磁共振氫譜峰面積之比為 2:2:9:9

(6)已知RX RMgX (X 表示鹵素 原子) ，以苯甲醇 為原料制備 ，畫出合成路線圖___(無機試劑及有機溶劑任選)。

Answer 1

【答案】羥基、醚鍵 +(CH3CO)2O+CH3COOH 取代反應 (或或)

【解析】

A發生氧化反應生成B；根據C生成D的反應條件可知，該過程發生題目所給反應，所以C中含有酯基，再結合B的結構簡式以及C的分子式可知C的結構簡式為，D的結構簡式為；D發生取代反應生E，E發生與發生加成反應生成F，F發生取代反應生成G。

(1)根據G的結構簡式可知其官能團為醚鍵、羥基；

(2)根據分析可知C為；

(3)D為，其中一個羥基上的氫原子被—COCH3代替生成E，化學方程式為+(CH3CO)2O+CH3COOH，該反應屬于取代反應；

(4)連接四個不同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，所以F中的手性碳原子為(*標出)；

(5)H與G互為同分異構體，滿足：

①能發生水解反應，根據G的結構簡式可知H應含有酯基；

②核磁共振氫譜峰面積之比為2:2:9:9，則其苯環上應有兩個處于對位的不同取代基(這樣才有2:2)，則符合條件的有、 、；

(6)苯甲醇為，目標產物為，根據題目所給的“已知”反應可知，可以由和合成；可以由和發生酯化反應生成，而苯甲醇可以被氧化成苯甲酸；根據RX RMgX可知可以由生成，而可以和HBr發生取代反應生成；

綜上所述合成路線為。