Question

（18分）已知某鏈狀有機物A的相對分子質量為72，根據下列條件回答下列問題（1）若該有機物只由碳、氫元素組成，則A的分子式為___________________,

其一氯代物只有一種的A的結構簡式為______________________。

（2）若A為烴的含氧衍生物，且分子中有支鏈，又能發生銀鏡反應，則A結構簡式為：_________，寫出它發生銀鏡反應的化學方程式：__________________________。

（3）若A為烴的含氧衍生物，且不能發生銀鏡反應，則A的結構簡式：__________________。

（4）若A分子中無甲基，又無羥基，但能發生銀鏡反應，則A的結構簡式：________________。

寫出它與新制的氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式：_____________________________。

（5）若A能與Na反應放H₂，且能使溴水褪色，結構中無甲基，

則A結構簡式為：__________________。（注：雙鍵碳不能直接連-OH，該結構不穩定）

Answer 1

(1)分子式：C₅H₁₂     （2分）               （2分）

 （2）A的結構簡式：              （2分）

        （3分）

（3）A的結構簡式：（2分）

 （4）A的結構簡式： （2分）

（3分）

（5）A的結構簡式：（2分）

解析:

已知A的相對分子質量為72，A為烴，利用商余法：72÷14=5……余2，可推知A符合烷烴通式∴（1）中A分子式為C₅H₁₂，據其一氯代物只有一種，則其結構中心對稱所以為新戊烷。若A為烴的的含氧衍生物，式量為72，據烷烴與比它少一個碳的飽和一元醛或飽和一元酮相對分子質量相等，所以A為丁醛或丁酮，又知（2）中A能發生銀鏡反應且分子中有支鏈，∴A為（3）中A不能發生銀鏡反應，∴A為丁酮。若A分子能發生銀鏡反應，說明A含-CHO，又知不含甲基，也無羥基，∵一個醛基式量為29，則兩個醛基為58，其式量為72，所以差值正好為14，即一個-CH₂-，所以（4）中A為。若A能與Na反應放H₂，說明可能含-OH，能使溴水褪色，說明含不飽和鍵，我們知道飽和一元醛與飽和一元酮或烯醇互為同分異構體，又知結構中無甲基，∴A的結構為：。