Question

（2011?太原二模）[化學--選修有機化學基礎]
肉桂酸甲酯（H）是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有一個苯環，苯環上只有一個取代基．已知J為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示化學鍵：單鍵、雙鍵等）．試回答下列問題．
（1）①肉桂酸甲酯（H）的結構簡式為

．
②有關肉桂酸甲酯的敘述中，正確的是

AC

（填字母編號）．
A．能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應
B．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．在堿性條件下能發生水解反應
D．不可能發生加聚反應
（2）現測出A的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1：2：2：2：1：2．
用芳香烴A為原料合成H的路線如下：

①化合物F中的官能團是

羧基、羥基

（填名稱）．
②B→C的反應類型是

取代反應

，F→G的反應類型是

消去反應

．
③寫出下列反應的化學方程式：
F→I：

．G→H：

．
（3）寫出符合下列條件的G的所有同分異構體的結構簡式：

．
I．分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈；
II．一定條件下，1mol該物質與足量的銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質．

Answer 1

分析：（1）①肉桂酸甲酯分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，且分子中只含有一個苯環，苯環上只有一個取代基，故還含有1個C=C雙鍵，故肉桂酸甲酯的結構簡式為；
②肉桂酸甲酯中含有C=C雙鍵，具有烯烴的性質，含有酯基，具有酯的性質，含有苯環，具有苯的一些性質，據此結合選項解答；
（2）由A到H的轉化結合肉桂酸甲酯的結構特點可知，A含有1個苯環、1個側鏈，A不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，故側鏈中含有1個C=C雙鍵，A的核磁共振氫譜譜圖有6個吸收峰，分子中含有6種H原子，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各種H原子數目為1、2、2、2、1、2，苯環中有3種H原子，分別為1、2、2，故側鏈有3種H原子，分別為2、1、2，故側鏈中不含甲基，故A的結構簡式為，A與溴發生加成反應生成B，B發生水解生成C，結合C的分子式可知，C的結構簡式為，C發生催化氧化生成D，D為，D在銀氨溶液中反應氧化反應，酸化生成E，E為，E反應生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基發生加成反應生成F，故F為，結合肉桂酸甲酯的結構可知，F發生消去反應生成G，G與甲醇發生酯化反應生成肉桂酸甲酯，故G為，F通過酯化反應進行縮聚生成高聚物生成I，以此解答．
（3）的同分異構體符合：�。�分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈；ⅱ．一定條件下，1mol該物質與足量銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質，說明分子中含有2個-CHO，據此書寫．

解答：解：（1）①肉桂酸甲酯分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，且分子中只含有一個苯環，苯環上只有一個取代基，故還含有1個C=C雙鍵，故肉桂酸甲酯的結構簡式為，
故答案為：；
②A、分子中含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，故A正確；
B、分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯誤；
C、分子中含有酯基，在堿性條件下能發生水解反應，得到相應羧酸的鹽和甲醇，故C正確；
D、分子中含有碳碳雙鍵，能發生加聚反應，故D錯誤；
故答案為：AC；
（2）由A到H的轉化結合肉桂酸甲酯的結構特點可知，A含有1個苯環、1個側鏈，A不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，故側鏈中含有1個C=C雙鍵，A的核磁共振氫譜譜圖有6個吸收峰，分子中含有6種H原子，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各種H原子數目為1、2、2、2、1、2，苯環中有3種H原子，分別為1、2、2，故側鏈有3種H原子，分別為2、1、2，故側鏈中不含甲基，故A的結構簡式為，A與溴發生加成反應生成B，B發生水解生成C，結合C的分子式可知，C的結構簡式為，C發生催化氧化生成D，D為，D在銀氨溶液中反應氧化反應，酸化生成E，E為，E反應生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基發生加成反應生成F，故F為，結合肉桂酸甲酯的結構可知，F發生消去反應生成G，G與甲醇發生酯化反應生成肉桂酸甲酯，故G為，F通過酯化反應進行縮聚生成高聚物生成I，
①、由上述分析可知，F為，含有羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
②、由上述分析可知，B→C的反應類型是取代反應，F→G是消去反應，故答案為：取代反應，消去反應；
③、由（2）中分析可知，F→I是過酯化反應進行縮聚生成高聚物生成I，反應方程式為：，
 G→H是與甲醇發生酯化反應生成肉桂酸甲酯，反應方程式為，
故答案為：，；
（3）的同分異構體符合下列條件：�。�分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈；ⅱ．一定條件下，1mol該物質與足量銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質，說明分子中含有2個-CHO，故符合條件的的同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題以肉桂酸甲酯為載體考查官能團性質、同分異構體、有機反應類型、有機合成與推斷等，題目中有機物的結構復雜，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是熱點題型，難度較大，注意根據有機物的結構特點及反應條件進行推斷．