Question

【題目】某研究小組擬合成抗抑郁藥西酞普蘭中間體 5-腈基苯酞。

已知：① ②

請回答：

(1)下列說法正確的是______。

A．化合物 C 具有弱堿性

B．化合物 D 中有兩個硝基

C．從 B→C、F→G發生的都是取代反應

D．5-腈基苯酞的分子式為 C9H4NO2

(2)化合物 F 的結構簡式是______。

(3)寫出 A→B 的化學方程式______。

(4)設計以乙炔和尿素為原料（無機試劑任選）制備 C 的合成路線______。

(5)寫出化合物 F（C8H7NO2）同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式______。

1H—NMR譜和IR譜檢測表明：

①分子中有 4 種化學環境不同的氫原子

②分子中含苯環，沒有羥基、過氧鍵（—O—O—）

③除苯環外無其它環狀結構

Answer 1

【答案】AC +3O2+3H2O CH≡CH 、、、等

【解析】

由A的分子式，結合E的結構簡式，縱觀整個過程沒有引入苯環的試劑加入，則A含有苯環，故A為。對比A、B的分子式，可知A發生氧化反應生成B，結合信息①可知，A中甲基轉化為－COOH且2個羧基之間脫去1分子水得到B，故B為，則C為。C發生取代反應生成D為。結合信息②可知，D發生還原反應生成E，由F、G的分子式可知，E組成上減少1個NH的F，F組成1個－NH2被－Br替代得到G，結合5-腈基苯酞結構可知，G中－Br被－CN替代轉化為5-腈基苯酞，故F為、G為。

(1)A．C為，含有與氨氣類似的結構，具有弱堿性，A正確；

B．D為，含有1個硝基，B錯誤；

C．由物質結構可知，從B→C、F→G發生的都是取代反應，C正確；

D．5﹣腈基苯酞的分子式為C9H5NO2，D錯誤，

答案為AC；

(2)由分析可知，化合物F的結構簡式是：；

(3)A→B的化學方程式為：+3O2+3H2O；

(4)乙炔向合成苯，苯與乙炔發生加成反應得到，然后用酸性高錳酸鉀溶液氧化、脫水得到，最后與尿素反應得到，合成路線流程圖為：CH≡CH；

(5)化合物F(C8H7NO2)同時符合下列條件的同分異構體：①分子中有4種化學環境不同的氫原子，②分子中含苯環，沒有羥基、過氧鍵(—O—O—)，③除苯環外無其它環狀結構；根據F的分子式和結構簡式，其同分異構體比相同C和N原子的飽和有機物少了12個H原子，其中苯環少了8個，說明側鏈上還需要少4個H原子，則可以是2個－CHO，也可以1個－NO2和1個碳碳雙鍵；分子中有4種化學環境不同的H原子，說明對稱性較高，則符合條件的同分異構體為：、、、等。