Question

【題目】化合物H是合成治療心血管疾病藥物的中間體，可通過以下途徑合成：

已知:①（苯胺易被氧化）

②甲苯發生一硝基取代反應與A類似。

回答下列問題：

(1)寫出化合物H的分子式__________，C中含氧官能團的名稱___________。

(2)寫出有關反應類型：BC ___________；FG___________。

(3)寫出AB的反應方程式：___________________________ 。

(4)寫出同時滿足下列條件D的所有同分異構體的結構簡式：____________

①能發生銀鏡反應

②能發生水解反應，水解產物之一與FeCl3溶液反應顯紫色

③核磁共振氫譜(1顯示分子中有4種不同化學環境的氫

(5)合成途徑中，C轉化為D的目的是_____________________。

(6)參照上述合成路線，以甲苯和(CH3CO)2O為原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線：_________________________

Answer 1

【答案】C12H15NO 醚鍵 還原反應 消去反應 +HNO3(濃) +H2O 、、 保護氨基，防止合成過程中被氧化

【解析】

A是，A與濃HNO3、濃H2SO4加熱發生取代反應產生B：，B與Fe、HCl發生還原反應產生C：，C與(CH3CO)2O發生取代反應產生D：，E為，E與NaBH4發生反應產生F為。

(1)根據H的結構簡式可知其分子式是C12H15NO；C結構簡式是，其中含氧官能團的名稱為醚鍵；

(2) B為，C為，B與Fe、HCl反應產生C，該反應類型為還原反應；

F為，G為，根據二者結構的不同可知：FG的類型是消去反應；

(3)A是，A與濃HNO3、濃H2SO4加熱發生取代反應產生B：，所以AB的反應方程式為：+HNO3(濃) +H2O；

(4)D結構簡式為：，D的同分異構體符合下列條件：①能發生銀鏡反應，說明含有醛基-CHO；

②能發生水解反應，水解產物之一與FeCl3溶液反應顯紫色，說明含有酯基，水解產物含有酚羥基，即該物質含酚羥基形成的酯基；

③核磁共振氫譜(1顯示分子中有4種不同化學環境的氫，則符合題意的同分異構體結構簡式為：、、；

(5)合成途徑中，C轉化為D時—NH2發生反應產生-NHCOCH3，后來轉化為氨基，目的是保護氨基，防止其在合成過程被氧化；

(6)參照上述合成路線，以甲苯和(CH3CO)2O為原料，設計制備的合成路線。甲苯首先被酸性KMnO4溶液氧化為苯甲酸，苯甲酸與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發生取代反應產生間硝基甲苯，在Fe、HCl作用下反應產生，與(CH3CO)2在加熱條件下發生取代反應產生，所以甲苯轉化為的合成路線為：