Question

【題目】3-對甲苯丙烯酸甲酯(E) 是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成部分路線如下：

(1)B中含有的官能團名稱為_______、__________。

(2)由A轉化為B，反應分兩步完成，請判斷反應類型依次為___________，_________。

(3)D 的分子式為_________________。

(4)1mol E最多能與___________mol 的氫氣發生加成反應。

(5)1molB與5mol H2在適當條件下完全加成后，產物分子中含手性碳原子的數目為_____；

(6)D轉化為E 的化學反應方程式為________________，

(7)試劑M 可以選用下列中的_________。

A.NaOH 溶液 B.銀氨溶液

C.酸性高錳酸鉀溶液 D.新制Cu(OH)2 懸濁液

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 醛基 加成 消去 C10H10O2 4 0 +CH3OH+H2O BD

【解析】

(1)B結構簡式為，可根據其結構簡式推斷其官能團；

(2)A是，與乙醛先發生醛基的加成反應，然后發生醇的消去反應得到B；

與A互為同分異構體，則分子式與A相同，但結構不同；

(3)根據D的結構簡式可得其分子式；

(4)E分子中含有的苯環及碳碳雙鍵能夠發生加成反應；

(5)B分子中含有1個苯環、一個碳碳雙鍵、一個醛基，1molB與5mol H2在適當條件下完全加成反應，產物分子中若有1個碳原子連接4個不同的原子或原子團，則該碳原子為手性碳原子；

(6)D與甲醇在濃硫酸存在時，在加熱條件下發生酯化反應產生E和水。

(7)M可以將B中的醛基氧化為羧基，但不能將碳碳雙鍵氧化，說明M是弱氧化劑。

(1)根據B的結構簡式可知其中含有的官能團為碳碳雙鍵和醛基；

(2)A是對甲基苯甲醛，與乙醛發生加成反應產生，該物質再發生消去反應產生B：，因此反應類型依次為加成反應、消去反應；

(3)D結構簡式為，可知D分子式為C10H10O2；

(4)根據E分子 結構可知：E分子中含有1個苯環和1個碳碳雙鍵能夠與氫氣發生加成反應，而含有的酯基不能發生加成反應，所以1molE最多可以與4molH2發生反應；

(5)B分子中含有1個苯環、一個碳碳雙鍵、一個醛基，1molB與5mol H2在適當條件下完全加成反應，產物分子為，可知在該物質中不含有手性碳原子；

(6)D與甲醇在濃硫酸存在時，在加熱條件下發生酯化反應產生E和水。該反應的化學方程式為 +CH3OH+H2O；

(7)M可將醛基氧化生成羧基，應為弱氧化劑，可選用銀氨溶液或氫氧化銅濁液，溴水、高錳酸鉀也可與碳碳雙鍵反應，不符合題意，故合理選項是BD；