Question

【題目】肉桂酸是香料、化妝品、醫藥、塑料和感光樹脂等的重要原料。實驗室可用苯甲醛和乙酸酐、醋酸鈉等原料經下列反應制取肉桂酸，其中苯甲醛為無色油狀液體。已知：

填空：

Ⅰ.合成：反應裝置如圖所示。向三頸燒瓶中先后加入研細的無水醋酸鈉、4.8g苯甲醛和5.6g乙酸酐，振蕩使之混合均勻。在150~170℃加熱1小時，保持微沸狀態。

（1）儀器A的名稱為___。

（2）空氣冷凝管的作用是__，該裝置加熱要控制反應呈微沸狀態，如果劇烈沸騰，會導致肉桂酸產率降低，可能的原因是__。

（3）不能把無水CH3COONa換成CH3COONa·3H2O的原因是__。

Ⅱ.粗品精制：已知水蒸氣蒸餾是分離提純有機化合物的重要方法之一，可使待提純的有機物在低于100℃的情況下隨水蒸氣一起被蒸餾出來，從而達到分離提純的目的。

將上述反應后得到的混合物趁熱倒入圓底燒瓶中，進行下列操作：

a.在攪拌下，向反應液中加入20mL水

b.再慢慢加入碳酸鈉溶液

c.然后進行水蒸氣蒸餾

d.待燒瓶內溶液冷卻至室溫，在攪拌下用加入鹽酸酸化，析出大量晶體，過濾，洗滌，干燥。

（4）飽和Na2CO3溶液的作用有__。水蒸氣蒸餾可除去的雜質是__；如何判斷蒸餾終點___。

（5）若得到的肉桂酸晶體產品不純，應采用__可得到純度更高的產品。

（6）若最后得到純凈的肉桂酸5.0g，則該反應中的產率是__（保留兩位有效數字）。

Answer 1

【答案】三頸燒瓶 使反應物冷凝回流 乙酸酐蒸出，反應物減少，平衡逆向移動 CH3COONa·3H2O受熱生成水會使乙酸酐水解 將肉桂酸轉化為肉桂酸鈉，溶于水，中和乙酸 苯甲醛 當當流出液澄清透明不再含有有機物質的油滴時，即可斷定水蒸汽蒸餾結束(其他答案合理也行) 重結晶 75%

【解析】

⑴根據圖得出該儀器的名稱。

⑵根據表格各物質的沸點可知，反應物在這個條件下易揮發，所以空氣冷凝管作用是使反應物冷凝回流，該反應在150~170℃的條件下進行，在150~170℃時乙酸酐易揮發，如果劇烈沸騰，乙酸酐蒸出，反應物減少。

⑶根據信息乙酸酐遇水易水解成乙酸，而CH3COONa·3H2O受熱生成水。

⑷飽和Na2CO3溶液的作用除去生成的乙酸，并將肉桂酸轉化為肉桂酸鈉；水蒸氣蒸餾可除去苯甲醛，當流出液澄清透明不再含有有機物質的油滴時，即可斷定水蒸汽蒸餾結束。

⑸提高純度可以用重結晶。

⑹先計算理論上得到肉桂酸的質量，再計算產率。

⑴該儀器的名稱為三頸燒瓶；故答案為：三頸燒瓶。

⑵該反應在150~170℃的條件下進行，根據表格各物質的沸點可知，反應物在這個條件下易揮發，所以空氣冷凝管作用是使反應物冷凝回流，使反應物充分反應，該反應在150~170℃的條件下進行，在150~170℃時乙酸酐易揮發，如果劇烈沸騰，乙酸酐蒸出，反應物減少，平衡逆向移動；故答案為：使反應物冷凝回流；乙酸酐蒸出，反應物減少，平衡逆向移動。

⑶根據信息乙酸酐遇水易水解成乙酸，而CH3COONa·3H2O受熱生成水，水會使乙酸酐水解生成乙酸；故答案為：CH3COONa·3H2O受熱生成水會使乙酸酐水解。

⑷飽和Na2CO3溶液的作用除去未反應的原料乙酸酐，中和生成的乙酸，并將肉桂酸轉化為肉桂酸鈉，增大它在水中的溶解性；水蒸氣蒸餾可除去苯甲醛，當流出液澄清透明不再含有有機物質的油滴時，即可斷定水蒸汽蒸餾結束(也可用盛有清水的錐形瓶或燒杯來檢查是否有油珠存在)；故答案為：將肉桂酸轉化為肉桂酸鈉，溶于水，中和乙酸；苯甲醛；當流出液澄清透明不再含有有機物質的油滴時，即可斷定水蒸汽蒸餾結束(其他答案合理也行)。

⑸提高純度可以用重結晶；故答案為：重結晶。

⑹4.8g苯甲醛理論上得到肉桂酸的質量為，則產率為；故答案為：75%。