Question

1 mol僅含C、H、O三種元素的有機物A在稀硫酸中水解生成1 molB和1 molC．B分子中N（C）：N（H）=4：5，135＜Mr（B）＜140；C與B分子中C原子數相同，且：Mr（B）=Mr（C）+2．（N代表原子個數，Mr代表相對原子質量）
（1）C的分子式為

C₈H₈O₂

，A的摩爾質量為

256g/mol

；
（2）B的分子具有高度對稱性，苯環上的一氯取代物只有一種．B能與金屬Na反應但不能與NaOH反應．寫出B的結構簡式

；
（3）C有多種同分異構體，其中屬于芳香酯類的同分異構體有

5

種；
（4）C分子中苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯取代物有兩種．寫出A的結構簡式

．

Answer 1

分析：有機物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，且B的分子具有高度對稱性，苯環上的一氯取代物只有一種，說明B的苯環上有1中H原子，則B的取代基應相同，且分子對稱，B能與金屬Na反應但不能與NaOH反應，說明B中含有-OH，應為醇，則C為酸，則有Mr（B）+Mr（C）=Mr（A）+Mr（H₂O）18，B中含有苯環，則C原子數應大于6，設B中含有8個C，則含有10個H，因結構對稱，則至少含有2個-OH，
如含有2個O，則相對分子質量為8×12+10+2×16=138，則符合135＜Mr（B）＜140，所以B的分子式為C₈H₁₀O₂，結構簡式為，Mr（B）=Mr（C）+2，則C的相對分子質量為136，應比B少2個H，分子式應為C₈H₈O₂，C分子中苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯取代物有兩種，說明苯環上有2個取代基，其中1個為-COOH，則另一個為-CH₃，二者處于苯環的對位，結構簡式為，則A應為，以此解答該題．

解答：解：有機物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC，且B的分子具有高度對稱性，苯環上的一氯取代物只有一種，說明B的苯環上有1中H原子，則B的取代基應相同，且分子對稱，B能與金屬Na反應但不能與NaOH反應，說明B中含有-OH，應為醇，則C為酸，B中含有苯環，則C原子數應大于6，設B中含有8個C，則含有10個H，因結構對稱，則至少含有2個-OH，
如含有2個O，則相對分子質量為8×12+10+2×16=138，則符合135＜Mr（B）＜140，所以B的分子式為C₈H₁₀O₂，結構簡式為，Mr（B）=Mr（C）+2，則C的相對分子質量為136，應比B少2個H，分子式應為C₈H₈O₂，結構簡式為，
（1）由以上分析可知，C的分子式為C₈H₈O₂，根據質量守恒可知：Mr（B）+Mr（C）=Mr（A）+Mr（H₂O）18，
則Mr（A）=138+136-18=256，則A的摩爾質量為為256g/mol，
故答案為：C₈H₈O₂；256g/mol；
（2）由以上分析可知B的結構簡式為，故答案為：；
（3）C為，屬于芳香酯類的同分異構體有、（鄰、間、對）以及，共5種，
故答案為：5；
（4）由以上分析可知A為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，解答本題時注意不能忽略各小題中的信息，為解答該題的關鍵，注意同分異構體的判斷．