Question

【題目】某有機物的分子式為C6H6，人們認為它是一種不飽和烴。

（1）若該烴分子中含有碳碳三鍵且無雙鍵、無支鏈的鏈烴，其結構共有__種。

（2）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實_(填寫序號)。

①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ②苯能與氫氣發生加成反應

③溴苯沒有同分異構體 ④鄰二溴苯只有一種

（3）苯分子的空間構型為__；現代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是__。

（4）苯不能使溴水褪色，性質類似烷烴，寫出苯的硝化反應的化學方程式__。

Answer 1

【答案】4 ①④ 平面正六邊形 介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵 ＋HO—NO2(濃)＋H2O

【解析】

（1）C6H6比飽和鏈烴（C6H14）少8個H，如果含叁鍵且無雙鍵、無支鏈的鏈烴，叁鍵的數目應為2個，根據叁鍵可能的不同位置可確定結構簡式；

（2）若為苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，能與溴水發生加成反應，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，鄰二溴苯有兩種；

（3）苯分子的空間構型為平面正六邊形，苯分子碳碳之間的鍵為特殊的化學鍵．

（4）苯與硝酸可以發生取代反應。

（1）因為該有機物是含有碳碳三鍵、無雙鍵的直鏈的鏈烴，從分子式C6H6可知，它比同碳的飽和鏈烴(C6H14)少8個氫原子，該烴分子中含有兩個碳碳三鍵，可能的結構有如下4種：HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3；

故答案為4；

（2）苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含有碳碳雙鍵，可以推測苯環結構中并不是C—C鍵和C=C鍵交替而形成；鄰二溴苯只有1種結構，說明苯環結構中的6個碳碳鍵(只有一種)完全相同，不存在C—C鍵和C=C鍵的交替結構；

故答案選①④；

（3）苯分子的空間構型為平面正六邊形，苯分子碳碳之間的鍵為特殊的化學鍵，即介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵；

故答案為：平面正六邊形， 介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵；

（4）苯與硝酸可以發生取代反應，需要加入濃硫酸作催化劑反應方程式為：＋HO—NO2(濃)＋H2O；

故答案為＋HO—NO2(濃)＋H2O。