Question

肉桂酸甲酯M，常用作調制具有草莓、葡萄、櫻桃等香味的食用香精。M屬于芳香化合物，苯環上只含一個直支鏈，能發生加聚反應和水解反應。測得M的摩爾質量為162 g·mol－1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個數之比為5∶5∶1。
⑴肉桂酸甲酯的結構簡式是                       。
⑵G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鏈或雙鍵）。G的結構簡式為                             。

⑶以芳香烴A為原料合成G的路線如下：

①化合物E中的含氧官能團有________(填名稱)。
②E→F的反應類型是__________，F→G的化學方程式為__________________    ____。
③符合下列條件的F的同分異構體有_____種，其中能與銀氨溶液反應，且1mol該有機物與析出的銀的物質的量之比為1∶4的是                    (寫結構簡式)，其中核磁共振氫譜圖中有6個峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1∶2∶2的是        (寫結構簡式)。
Ⅰ．分子內含苯環，且苯環上只有一個支鏈；不含“―O―O―”和“―C≡C―”；
Ⅱ．在催化劑作用下，1 mol該物質與足量氫氣充分反應，消耗5 mol H₂；
Ⅲ．它不能發生水解反應，不能發生酯化反應。

Answer 1

（1）（2）
⑶ ①羧基、羥基（2分）          ②消去反應（1分）
（2分）
③ 6 （2分） 
        

試題分析：（1）肉桂酸甲酯M能發生加聚反應，故存在碳碳雙鍵；M的摩爾質量為162 g·mol^－1，只含碳、氫、氧三種元素，且原子個數之比為5∶5∶1，設碳、氫、氧三種元素的原子個數為5n、5n和n，故12×5n+1×5n+16×n=162，求得n=2，故M的分子式為C₁₀H₁₀O₅，結構簡式為；（2）黑球表示C，白球表示H，球中間有斜桿的表示O；（3）D→E，為D中的醛基被氧化為羧基，故E中的含氧官能團有羧基和羥基；E→F為羥基脫水，消去反應，生成碳碳雙鍵；F→G的反應為酯化反應；符合條件的F的同分異構體有6種；能發生銀鏡反應的必定有醛基，且1mol醛基參與反應生成2mol銀單質，故1mol該有機物與析出的銀的物質的量之比為1∶4的有機物是；核磁共振氫譜圖中有6個峰，且峰面積之比為1∶1∶1∶1∶2∶2，則該有機物中有六種不同的H ，故該有機物是。
點評：有機推斷題是歷年高考的必考知識，考生在備考過程中應注意積累各物質之間的轉化關系以及各物質的特征反應。難度較大。