Question

（2011?自貢模擬）雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小，其結構簡式為：
已知：
I．
II．RCH=CH₂

HBr，過氧化物

RCH₂CH₂Br，雙安妥明的合成路線如下：

已知：C的摩爾質量是同溫同壓下氫氣質量的28倍；I能發生銀鏡反應且1mol I能與2molH₂S生加成反應；K的結構具有對稱性．試回答下列問題：
（1）雙安妥明的分子式為：

C₂₃H₂₈O₆

．
（2）E的結構簡式為：

（3）反應②的條件是

NaOH水溶液/加熱

（4）J與新制氫氧化銅發生反應的化學方程式為：

（5）反應④的化學方程式為：

（6）符合下列3個條件的H的同分異構體有

6

種，①能與FeCl₃溶液顯色；②苯環上只有2個取代基：③1mol該物質最多可消耗3mol NaOH，其中氫原子共有五種不同環境的是（寫結構筒式）

．

Answer 1

分析：C的摩爾質量是同溫同壓下氫氣質量的28倍，則C的摩爾質量為56g/mol，能與HBr發生加成反應，則C為2-甲基丙烯，D為，反應②為水解反應，則E為，E→F發生氧化反應，F為，由信息Ⅰ可知，F→G發生取代反應，所以G為，A為苯酚，B為苯酚鈉，由信息Ⅰ可知，苯酚鈉與G反應生成H，H為，I能發生銀鏡反應且1mol I能與2molH₂S生加成反應，則I為CH₂=CHCHO，I與水發生加成生成J為，J發生加成反應生成K，K為丙二醇，H與K發生酯化反應生成雙安妥明，以此來解答．

解答：解：C的摩爾質量是同溫同壓下氫氣質量的28倍，則C的摩爾質量為56g/mol，能與HBr發生加成反應，則C為2-甲基丙烯，D為，反應②為水解反應，則E為，E→F發生氧化反應，F為，由信息Ⅰ可知，F→G發生取代反應，所以G為，A為苯酚，B為苯酚鈉，由信息Ⅰ可知，苯酚鈉與G反應生成H，H為，I能發生銀鏡反應且1mol I能與2molH₂S生加成反應，則I為CH₂=CHCHO，I與水發生加成生成J為，J發生加成反應生成K，K為丙二醇，H與K發生酯化反應生成雙安妥明，
（1）由雙安妥明的結構可知，1個雙安妥明分子中含有23個C、28個H、6個O原子，則分子式為C₂₃H₂₈O₆，故答案為：C₂₃H₂₈O₆；
（2）反應②為水解反應，則E為，故答案為：；
（3）反應②為鹵代烴的水解反應，反應條件為NaOH水溶液/加熱，故答案為：NaOH水溶液/加熱；
（4）J為，與新制氫氧化銅發生反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）反應④為酯化反應，該反應的化學方程式為，
故答案為：；
（6）能與FeCl₃溶液顯色，含有酚羥基，苯環上只有2個取代基，1mol該物質最多可消耗3molNaOH，則另一個取代基為-OOCCH（CH₃）₂或-OOCCH₂CH₂CH₃，分別存在鄰、間、對三種同分異構體，則符合下列3個條件的H的同分異構體有6種，其一種為，故答案為：6；．

點評：本題考查有機物的合成，明確物質的結構及反應條件來推斷物質是解答的關鍵，注意合成圖中官能團的變化來解答，題目難度中等．