Question

抗禽流感藥物達菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)為原料，經過十步反應合成制得。莽草酸可以從我國常用的烹調香料“八角”中提取。達菲及A(莽草酸)、B的結構簡式如下：

            

化合物A、B、C、D、E之間存在下圖所示的轉化關系。

(提示可表示為)

完成下列問題：

(1)寫出達菲的化學式(分子式)______________________________。

(2)寫出化合物A中所含官能團的名稱_______________________。

(3)寫出A→C的反應類型__________________________________。

(4)寫出B→E的化學方程式________________________________。

(5)寫出D的結構簡式_____________________________________。

(6)已知B有多種同分異構體，寫出符合下列性質的B的同分異構體的結構簡式。

①與FeCl₃溶液作用顯紫色；

②與新制Cu(OH)₂懸濁液作用產生紅色沉淀；

③苯環上的一鹵代物只有2種。__________________________________________________。

Answer 1

(1)C₁₆H₃1O₈N₂P

(2)羧基、羥基、碳碳雙鍵

(3)酯化反應

解析：此題主要考查有機物的推斷及合成；根據有機物的結構書寫有機物的分子式，首先查出達菲除H₃PO₄外的C、N、O原子個數16、2、4，含有2個C=O、1個C=C、1個環，所以H原子總數=16×2+2+2-4×2=28；再加上H₃PO₄中的原子個數就得到達菲的分子式。A中含有—OH，與乙酸發生酯化反應。因為B中既含—OH又含—COOH，所以可以發生酯化反應生成高分子化合物。(5)A→C發生酯化反應，所以C中含有酯基，依據所給信息可知C中酯基全部水解(可看作又回到A)，C中C=C斷裂生成C=O、O=C，所以D的結構式就是把A中C=C斷裂生成兩個C=O即可。(6)考查的是限制條件的同分異構體的書寫，首先根據信息判斷官能團：含—CHO、苯環、—OH，根據B的分子式可推知B的同分異構體中苯環上連有2個—OH，苯環上的一鹵代物只有2種，即可推知其結構簡式。