Question

某種芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍．A由碳、氫、氧三種元素組成，經測定碳、氫的質量分數分別為73.2%和7.32%．
（1）A的分子式是

C₁₀H₁₂O₂

．
（2）已知：
ⅰ．（R₁、R₂、R₃代表烴基）
ⅱ．
又知，A在一定條件下能發生如下轉化，某些生成物（如H₂O等）已略去．

請回答：
①步驟Ⅰ的目的是

保護酚羥基

；
②若G的相對分子質量是44，則E的結構簡式是

HCOOH

；E的核磁共振氫譜中有

2

個吸收峰（填數字）；
③F→H的反應類型是

縮聚反應

；
④F在一定條件下可發生酯化反應，生成M（M與FeCl₃反應，溶液呈紫色；且分子結構中含有苯環和一個七元環）請寫出該反應的化學方程式

；
⑤A的結構簡式是

；上述轉化中B→D的化學方程式是

．
（3）已知A的某種同分異構體N具有如下性質：
①N與FeCl₃反應，溶液呈紫色；
②N在一定條件下可發生銀鏡反應，N與H₂在苯環側鏈上按照物質的量之比1：1作用后的生成物不能發生消去反應；
③在通常情況下，1molN能與含1molBr₂的濃溴水發生取代反應；
④N分子中苯環上的取代基上無支鏈．
請寫出：N可能的結構簡式

（寫一種即可）．

Answer 1

分析：（1）芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍，則A的相對分子質量為164，A由碳、氫、氧三種元素組成，經測定碳、氫的質量分數分別為73.2%和7.32%，則含氧為1-73.2%-7.32%，可計算原子個數比，從而確定化學式；
（2）由逆推法可知，H為酯類物質，則F為，G的相對分子質量是44，G為CO₂，則E的結構簡式為HCOOH，則C為HCHO，B中含有-CHO，則B為，結合信息可知，A為，D為，，然后結合物質的結構與性質來解答．

解答：解：（1）芳香族化合物A，其蒸氣密度是相同條件下H₂密度的82倍，則A的相對分子質量為164，A由碳、氫、氧三種元素組成，經測定碳、氫的質量分數分別為73.2%和7.32%，則含氧為1-73.2%-7.32%，原子個數比為

37.2%

12

：7.32%：（1-73.2%-7.32%）/16=5：6：1，結合相對分子質量可知分子式為C₁₀H₁₂O₂，故答案為：C₁₀H₁₂O₂；
（2）由逆推法可知，H為酯類物質，則F為，G的相對分子質量是44，G為CO₂，則E的結構簡式為HCOOH，則C為HCHO，B中含有-CHO，則B為，結合信息可知，A為，D為，，
①由信息ⅱ可知步驟Ⅰ的目的是保護酚羥基，故答案為：保護酚羥基；
②由上述推斷可知，E為HCOOH，有2種不同的H原子，則核磁共振氫譜中有2個吸收峰，故答案為：HCOOH；2；
③F中含有-OH、-COOH，則F→H的反應類型為縮聚反應，故答案為：縮聚反應；
④F在一定條件下可發生酯化反應，生成M（M與FeCl₃反應，溶液呈紫色；且分子結構中含有苯環和一個七元環），該反應的化學方程式為，故答案為：；
⑤由上述分析可知A為，B→D的化學方程式是，
，
故答案為：；；
（3）A為，其同分異構體N具有①N與FeCl₃反應，溶液呈紫色；②N在一定條件下可發生銀鏡反應，N與H₂在苯環側鏈上按照物質的量之比1：1作用后的生成物不能發生消去反應；③在通常情況下，1molN能與含1molBr₂的濃溴水發生取代反應；④N分子中苯環上的取代基上無支鏈，則符合條件的N為
，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，注意利用已知信息結合轉化關系，利用逆推法推出各物質是解答本題的關鍵，綜合性較強，對學生能力要求較高．