Question

【題目】某調香劑的分子式為C12H14O2，該調香劑廣泛用于制作香精。某實驗室科研人員設計了下列合成路線合成該調香劑。

試回答下列問題：

（1）B物質的分子式為____，其分子中有____種不同類型的氫原子。

（2）D物質的官能團名稱是____。

（3）上述合成路線中屬于取代反應的是____(填編號)。

（4）寫出反應③、⑥的化學方程式：

③______，

⑥______。

（5）F有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體共有___種，寫出其中一種的結構簡式：__。

①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；

②苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種；

其中一個取代基為—CH2COOCH3。

Answer 1

【答案】C5H12O2 6 碳碳雙鍵、羧基 ②⑤⑥ CH3CH2C(OH)(CH3)CH2OH＋O2CH3CH2C(OH)(CH3)COOH＋H2O +H2O 3

【解析】

反應①為加成反應，即A的結構簡式為CH3CH2C(CH3)=CH2，反應②發生水解反應，推出B的結構簡式為，反應③為氧化反應，即C的結構簡式為，根據D的分子式，推出反應④可能發生酯化反應，也可能發生消去反應，反應⑤發生水解反應，－OH取代－Cl的位置，反應⑥應發生酯化反應，即反應④發生消去反應，據此分析解答。

反應①為加成反應，即A的結構簡式為CH3CH2C(CH3)=CH2，反應②發生水解反應，推出B的結構簡式為，反應③為氧化反應，即C的結構簡式為，根據D的分子式，推出反應④可能發生酯化反應，也可能發生消去反應，反應⑤發生水解反應，－OH取代－Cl的位置，反應⑥應發生酯化反應，即反應④發生消去反應，

（1）B的結構簡式為，其分子式為C5H12O2；有6種不同化學環境的氫原子；

答案為：C5H12O2；6；

（2）根據上述分析，D的結構簡式為，含有的官能團是羧基和碳碳雙鍵；

答案為：羧基和碳碳雙鍵；

（3）根據上述分析，屬于取代反應的是②⑤⑥；

答案為：②⑤⑥；

（4）反應③發生氧化反應，其反應方程式為CH3CH2C(OH)(CH3)CH2OH＋O2CH3CH2C(OH)(CH3)COOH＋H2O，反應⑥發生酯化反應，其反應方程式為+H2O；

答案為：CH3CH2C(OH)(CH3)CH2OH＋O2CH3CH2C(OH)(CH3)COOH＋H2O；+H2O；

（5）F為，其同分異構體屬于芳香族化合物，含有苯環，含有碳碳鍵和酯基，苯環上有兩個取代基，苯環上的一氯代物有兩種，說明兩個取代基處于對位，其中一個取代基為－CH2COOCH3，則另一個取代基有碳碳雙鍵，結構有：，共有3種；

答案為：3；（任寫一種）。