Question

【題目】酯類化合物與格氏試劑（，、Br、I）的反應是合成叔醇類化合物的重要方法，可用于制備含氧多官能團化合物�；�合物F的合成路線如下，回答下列問題：

已知：①

②

③

（1）A的結構簡式為________；B中官能團的名稱為________；的反應程式為________，其反應類型為________。

（2）C與足量的反應后得到物質G，寫出符合下列條件的G的同分異構體________（填結構簡式，不考慮立體異構）。

①含有五元環結構；②能與溶液反應放出氣體；

③與足量的鈉反應，產生。

（3）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。用“*”標出化合物F中的手性碳原子。__________

（4）寫出以、格氏試劑和為原料制備的合成路線（其他試劑任選）。__________

Answer 1

【答案】 羥基 取代或酯化反應

【解析】

A發生信息①中的反應生成B，可知A中含有碳碳雙鍵。B中羥基氧化生成C，C與甲醇發生酯化反應生成D，D發生信息②中的第一步反應生成E，E先發生信息③中反應，再發生信息②中第二步反應重新引入羰基生成F，可知D→F的目的是保護羰基，由F的結構可推知A為，故B為、C為、D為、E為，據此分析解答(1)～(3)；

(4)模仿生成F的轉化，與乙醇反應生成，再與乙二醇生成，最后與反應后酸性水解生成目標物，據此分析書寫合成路線。

根據上述分析，A為，故B為、C為、D為、E為。

(1) A的結構簡式為；B為，含有的官能團為羥基；C→D為酯化反應，也屬于取代反應，反應的化學方程式為，故答案為：；羥基；；取代反應(酯化反應)；

(2)C與足量的H2反應后得到物質G，則G為。①含有五元環結構；②能與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體，說明含有羧基；③lmolG與足量的鈉反應，產生1molH2，說明含有-OH、-COOH，符合條件的G的同分異構體有： 、，故答案為： 、；

(3)連接4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子，F中含有手性碳原子，如圖用“*”標出：，故答案為：；

(4)模仿生成F的轉化，與乙醇反應生成，再與乙二醇生成，最后與反應后酸性條件下水解生成目標產物，合成路線流程圖為：，故答案為：。