Question

【題目】6﹣APA（ ） 是青霉素類抗生素的母核，與有機物F縮合生成阿莫西林．某同學用對甲基苯酚為原料設計阿莫西林的合成路線如下：
已知：
（1）F中含氧官能團的名稱是羥基、 ．
（2）①、⑤的反應類型分別是、 ．
（3）D的結構簡式是 ．
（4）反應④的化學方程式是 ．
（5）反應①的目的是 ．
（6）芳香族化合物G是E的同分異構體．G分子滿足下列條件：a．苯環上的一溴代物只有一種；
b．核磁共振氫譜顯示有四種不同化學環境的氫；
c．能發生水解反應且產物之一的分子式是C7H8O3 ．
寫出所有符合上述條件的G的結構簡式： ．

Answer 1

【答案】
（1）羧基
（2）取代反應；加成反應
（3）
（4）
（5）保護酚羥基不被氧化
（6）
【解析】解：由反應⑥結合E的分子式可知E為 ，由阿莫西林的結構簡式可知F為 ，結合題給信息可知D應為 ，則C為 ，B為 ，反應②應為甲基的取代反應，應為氯代烴，（1）F為 ，含氧官能團為羥基和羧基，所以答案是：羧基；（2）由官能團的變化可知反應①為取代反應，C為 ，與HCN在堿性條件下發生加成反應生成D，所以答案是：取代反應；加成反應；（3）由以上分析可知D為 ，所以答案是： ；（4）B為 ，在銅催化作用下加熱可生成C，反應的方程式為 ，所以答案是： ；（5）反應涉及苯甲基的氧化，由于酚羥基易被氧化，反應①的目的是保護酚羥基不被氧化，所以答案是：保護酚羥基不被氧化；（6）E為 ，對應的同分異構體中a．苯環上的一溴代物只有一種，說明結構對稱；b．核磁共振氫譜顯示有四種不同化學環境的氫；c．能發生水解反應且產物之一的分子式是C7H8O3 ， 應為酯，可能的結構有 ，所以答案是： ．