Question

（18分）丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑，結構簡式如圖。

（1）丁子香酚分子式為             。
（2）下列物質在一定條件下能跟丁子香酚反應的是          。
a．NaOH溶液   b．NaHCO₃溶液  c．FeCl₃溶液   d．Br₂的CCl₄溶液
（3）符合下述條件的丁子香酚的同分異構體共有_____種，寫出其中任意兩種的結構簡式。  
① 與NaHCO₃溶液反應 ② 苯環上只有兩個取代基 ③ 苯環上的一氯取代物只有兩種
__________________、_________________。
（4）丁子香酚的某種同分異構體A可發生如下轉化（部分反應條件已略去）。
提示：RCH="CHR’" RCHO+R’CHO

A→B的化學方程式為_____________________________________，
A→B的反應類型為______________________。

Answer 1

（1）C₁₀H₁₂O₂（2分）；（2） a、c、d （3分）；（3）5（2分）；

（4）（3分）
取代反應（2分）

（2）NaOH溶液與酚羥基發生酸堿中和反應，FeCl₃溶液與酚發生顯色反應，Br₂的CCl₄溶液與碳碳雙鍵發生加成反應，酚的酸性弱于碳酸，故不能與NaHCO₃溶液反應；
（3）“能與NaHCO₃溶液反應”，則要求有-COOH，“苯環上只有兩個取代基”，可以是鄰、間、對三種結構，“苯環上的一氯取代物只有兩種”且兩個取代基不同，則一定處于對位；
（4）第一步為酯的水解反應，生成A，第三步發生的是題給的信息反應，則根據產物結構可反推出B的結構，所以第二步：
A與丁子香酚互為同分異構體，則A的分子式為C₁₀H₁₂O₂，再利用B的分子式C₁₂H₁₆O₂，可以看出：A到B發生的是羥基的H被-CH₂CH₃取代的反應，故同時生成HCl；