Question

普羅帕酮為廣譜高效膜抑制性抗心律失常藥．其合成路線如下：

（1）化合物C的含氧官能團為

 

和

 

（填官能團的名稱）．
（2）反應①→④中屬于加成反應的是

 

（填序號）．
（3）寫出同時滿足下列條件的A的同分異構體結構簡式：

 

．
Ⅰ．分子中含有苯環，且苯環上的一氯代物有兩種；
Ⅱ．與FeCl₃溶液發生顯色反應；
Ⅲ．能發生銀鏡反應．
（4）產物普羅帕酮中會混有少量副產物F（分子式為C₂₁H₂₇O₃N）．F的結構簡式為

 

．
（5）化合物3羥基戊二酸二乙酯 是一種醫藥中間體，請結合流程信息，寫出以丙酮、乙醇和甲醛為原料，制備該化合物的合成路線流程圖（無機試劑任用）

 

．合成路線流程圖示例如下：
H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH_2Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析：（1）化合物C中含酚-OH、C=C、C=O；
（2）由合成流程圖可知，①為-CHO的加成，②為消去反應，③為C=C的加成，④為-OH上H的取代反應；
（3）A的同分異構體符合：Ⅰ．分子中含有苯環，且苯環上的一氯代物有兩種，苯環上有2種H；
Ⅱ．與FeCl₃溶液發生顯色反應，存在酚-OH；
Ⅲ．能發生銀鏡反應，存在-CHO，則-OH與-CHO位于對位；
（4）反應⑤可能生成副產物，取決與開環加成反應的位置不同導致；
（5）以丙酮、乙醇和甲醛為原料制備3羥基戊二酸二乙酯，發生丙酮與HCHO的加成反應、再發生氧化、加成即可．

解答：解：（1）化合物C中含酚-OH、C=C、C=O，則含氧官能團為酚羥基、羰基，故答案為：酚羥基；羰基；
（2）由合成流程圖可知，①為-CHO的加成，②為消去反應，③為C=C的加成，④為-OH上H的取代反應，則加成反應為①③，故答案為：①③；
（3）A的同分異構體符合：Ⅰ．分子中含有苯環，且苯環上的一氯代物有兩種，苯環上有2種H；
Ⅱ．與FeCl₃溶液發生顯色反應，存在酚-OH；
Ⅲ．能發生銀鏡反應，存在-CHO，則-OH與-CHO位于對位，符合條件的同分異構體的結構簡式為，故答案為：；
（4）反應⑤可能生成副產物，取決與開環加成反應的位置不同導致，F的結構簡式為，故答案為：；
（5）以丙酮、乙醇和甲醛為原料制備3羥基戊二酸二乙酯，發生丙酮與HCHO的加成反應、再發生氧化、加成即可，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，為高考常見的題型，注意利用合成流程圖中物質的結構中碳鏈變化、官能團變化等采用逆推法分析各物質是解答本題的關鍵，側重反應類型及物質結構與性質的考查，題目難度中等．