Question

（2011?咸陽模擬）上海世博會英國館--種子圣殿，由六萬多根透明的亞克力[其分子式是（C₅H₈O₂）_n]桿構建而成．某同學從提供的原料庫中選擇一種原料X，設計合成高分子亞克力的路線如圖所示：

請回答：
（1）原料X是

c

，原料庫中核磁共振氫譜中有三個吸收峰的有

a

（均選填序號字母）
（2）②的反應條件是

NaOH水溶液，加熱

；⑧的反應類型是

加聚反應

；D中官能團的名稱

羧基、羥基

．
（3）⑦的化學方程式是

．

（4）C有多種同分異構體，其中分子中含有結構的共有

6

種．
（5）某同學以丙烯為原料設計了合成中間體D的路線：，得到D的同時也得到了另一種有機副產物M，請你預測M可能的結構簡式是

CH₃CH₂CH（OH）COOH

．

Answer 1

分析：由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可E、F中含有C=C官能團，且E的分子式為C₄H₆O₂，應為不飽和酸，則應為，結合信息可知反應流程應為，結合有機物的結構和性質解答該題．

解答：解：由E→F可確定E中含有-COOH，由F→（C₅H₈O₂）_n可E、F中含有C=C官能團，且E的分子式為C₄H₆O₂，應為不飽和酸，則應為，結合信息可知反應流程應為，
（1）有以上分析可知X為c，原料庫中核磁共振氫譜中有三個吸收峰的烴應含有3種H原子，應為a，其中b含有4種H，c、d各含2中H，
故答案為：c；a；
（2）由以上圖示可知，②的反應條件是NaOH水溶液，加熱，觀察E、F可知，由于反應沒有脫去小分子，分子組成上沒有變化，應為加聚反應，D為，含有羧基和羥基，
故答案為：NaOH水溶液，加熱；加聚反應；羧基、羥基； 
（3）反應⑦為和甲醇發生酯化反應，方程式為，
故答案為：；
（4）C為，對應的同分異構體中含有的為酸或酯，酸有CH₃CH₂CH₂COOH和CH₃CH（CH₃）COOH2種，酯有HCOOCH2CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CHOOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃4種，共6種，
故答案為：6；
（5）以丙烯為原料設計了合成中間體D可能發生的副反應為，得到的副產品為CH₃CH₂CH（OH）COOH，
故答案為：CH₃CH₂CH（OH）COOH．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，注意根據題給信息梳理合成流程為解答該題的關鍵，易錯點為（5），注意把握有機物的結構和性質．