Question

【題目】有機物Q是一種治療關節炎的止痛藥，合成Q的路線如下:

（1）A的名稱為__________，D中含有的官能團名稱為__________

（2）E→F的反應類型為__________，G→M的反應類型為__________

（3）B與(ClCH2CO)2O反應生成C和另一有機物H，該反應的化學方程式為__________

（4）有機物J為M的同分異構體。J有多種結構，寫出兩種滿足下列條件的J的結構簡式__________。

①苯環上只有兩個取代基

②能發生銀鏡反應

③核磁共振氫譜圖中只有5組吸收峰，且峰面積之比為9:2:2:2:1

④酸性條件下能發生水解反應，且水解產物之一能與氯化鐵溶液發生顯色反應

（5）請寫出以1-丙烯、苯、乙酸酐[(CH3CO)2O]為原料根據A→C和M→Q的反應合成的路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干):__________

Answer 1

【答案】苯 醛基、氯原子 消去反應 水解反應(取代反應)(ClCH2CO)2O+ +ClCH2COOH； 、；

【解析】

由，可知A是苯，A→B是加成反應；由，根據原子守恒，可知(ClCH2CO)2O與反應生成和ClCH2COOH；，-CH=NOH發生消去反應變為-CN；，氯原子發生水解反應生成羥基。

根據以上分析，（1）A的分子式是C6H6，名稱為苯，D是，含有的官能團名稱為醛基、氯原子；（2），-CH=NOH變為-CN時組成上減少了一個H2O ，所以E→F的反應類型為消去反應，，氯原子發生水解反應生成羥基，G→M的反應類型為水解反應(取代反應)；（3）根據原子守恒，可知(ClCH2CO)2O與反應生成和ClCH2COOH，該反應的化學方程式為(ClCH2CO)2O+ +ClCH2COOH；（4）①苯環上只有兩個取代基，②能發生銀鏡反應，酸性條件下能發生水解反應，且水解產物之一能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明為甲酸酚酯；③核磁共振氫譜圖中只有5組吸收峰，且峰面積之比為9:2:2:2:1，說明結構對稱；滿足條件的M的同分異構體有、；（5）根據，1-丙烯、苯、乙酸酐[(CH3CO)2O]可以發生，，根據 ，可知，所以流程圖是