Question

【題目】莫沙朵林是一種鎮痛藥，它的合成路線如下：

已知：有機化合物中與四個各不相同原子或基團相連的碳原子稱手性碳原子。

請回答下列問題：

(1)已知①是水解反應，則分子中手性碳原子數是________。

(2)在加熱、鹽酸催化的條件下生成，寫出②的化學方程式________。

(3)有機物中含氧官能團的名稱為________。

(4)化合物的結構簡式為，則的反應類型為________，反應④是綠色化學中最理想的“原子經濟”反應，化合物的分子式為________。

(5)同時滿足下列條件的的同分異構體有________種。

①核磁共振氫譜有4個峰；②能發生銀鏡反應和水解反應；③與溶液發生顯色反應

(6)下列有關莫沙朵林的說法正確的是________。

A.可以發生水解、取代、氧化

B.分子只有一個五元碳環

C.莫沙朵林最多可以消耗

D.能使溴的四氯化碳溶液褪色

(7)已知：設計由 制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】3 酯基、羥基 加成反應 2

【解析】

A經過①水解反應，得到B戊糖，B經過②得到C，C為，可知B為：；C經過③，得到D，F的結構簡式為，由題可知H為，可推出E為；D與G反應，經過④得到E，則G為，據此作答。

(1)根據分析B物質的結構簡式可知，分子中含有3個手性碳原子，即，故答案為：3；

(2)B在加熱、鹽酸催化的條件下生成C，則②的化學方程式為，故答案為：；

(3)根據D的結構簡式可知，化合物D中含氧官能團的名稱為酯基、羥基，故答案為: 酯基、羥基；

(4)根據的結構簡式并根據原子守恒可知，該反應應該是加成反應；根據分析可知G為，則分子式為，故答案為：加成反應；；

(5)能發生銀鏡反應和水解反應，這說明分子中含有酯基和醛基；能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明分子中含有酚羥基；又因為核磁共振氫譜有4個峰，所以應該是甲酸形成的酯，則可能的結構簡式有兩種，故答案為：2；

(6) A.F中含有酯基，可以發生水解反應，含有酰胺并且氮上有氫，可以發生取代反應，含有碳碳雙鍵，可以發生氧化反應，故A項正確；

B. 根據F的結構簡式可知，分子只有三個五元碳環，故B項錯誤；

C.1mol莫沙朵林含有2個酯基和1個酰胺，最多可以消耗3molNaOH，故C項錯誤；

D. F中含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D項正確；

綜上正確的為AD，故答案為：AD；

(7)可發生催化氧化生成，然后發生消去反應生成，然后發生取代反應生成，進而與作用可生成目標物，反應流程為，故答案為:。