Question

某有機物X(分子式為C₄H₆O₅)廣泛存在于許多水果內，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內為多。為確定該有機物的結構式特進行如下實驗(見下表)，請根據題目要求填寫下列空格。

實驗步驟	實驗內容
①	X與足量的金屬鈉反應產生氫氣
②	X與醇或羧酸在濃硫酸加熱條件下均能生成有水果香味的有機物
③	在一定條件下X的分子內脫水產物(不是環狀化合物)可與溴水發生加成反應
④	33.5 g X與100 mL 5 mol·L-1的氫氧化鈉溶液恰好完全中和

(1)X的可能結構簡式Ⅰ：___________，Ⅱ：___________，Ⅲ：___________。

(2)寫出X發生①反應的化學方程式(任寫一個)：______________________。

(3)在一定條件下有機物X可發生化學反應的類型有_________(填序號)。

A.水解反應  B.取代反應  C.加成反應  D.消去反應 E.加聚反應  F.中和反應

(4)下列物質與X互為同系物的是___________(填序號)，與X互為同分異構體的是___________(填序號)。

(5)寫出X與O₂在銅作催化劑加熱的條件下發生反應所得到的所有可能產物的結構簡式：__________________________________________。

Answer 1

(1)

Ⅰ：

   

（任寫一種即可）

(3)B  D  F

(4)a  bc

解析：根據題意和已知條件可以做出判斷：“X與足量的金屬鈉反應產生氫氣”說明分子中含有羥基；“X與醇或羧酸在濃硫酸加熱條件下均能生成有水果香味的有機物”說明分子中含有醇羥基和羧基；“在一定條件下X的分子內脫水產物(不是環狀化合物)可與溴水發生加成反應”說明分子中的醇羥基能與相鄰碳原子上的氫脫水生成雙鍵；33.5 g X即為0.25 mol，能與100 mL的5 mol· L^-1氫氧化鈉溶液即0.5 mol氫氧化鈉恰好完全中和，因此可以判斷分子中含有2個羧基.綜上所述可以推斷分子的結構簡式為：

X的可能結構簡式：

其他根據其結構和官能團的性質可以做出相應判斷.