Question

氧氮雜是新藥研制過程中發現的一類重要活性物質，具有抗驚厥、抗腫瘤、改善腦缺血等性質。下面是某研究小組提出的一種氧氮雜類化合物H的合成路線：

（1）原料A的同分異構體中，含有苯環、且核磁共振氫譜中有4個峰的是     （寫出其結構簡式）。
（2）反應②的化學方程式是_________________。
（3）③的反應類型是___________。原料D中含有的官能團名稱是_________、_________。
（4）原料B俗名“馬萊酐”，它是馬萊酸（順丁烯二酸：）的酸酐，
它可以經下列變化分別得到蘋果酸（）和聚合物Q：

寫出反應I和反應II的化學方程式：___________________、_____________________。
（5）符合下列條件的中間產物F的同分異構體數目是________（不考慮手性異構），寫出其中任意一種的結構簡式___________。
(i) 能發生銀鏡反應；
(ii) 分子中含有三取代的苯環結構，其中兩個取代基是：—COOCH₃和，且二者處于對位。

Answer 1

（共15分）
（1）
（2）
（3）加成反應（1分）  氨基（1分） （酚）羥基（1分）

△

（4）

（5）4
     （任意寫一種）

試題分析：
（1）A中含有醚鍵，醚鍵與-OH屬于官能團異構，且有四種等效氫的是。
（2）反應流程中中間產物E到中間產物F，-COOH發生酯化反應轉化為酯基，所以反應為：。
（3）反應流程中可以看出是中間產物F與原料D發生加成反應到中間產物G；原料D中含有氨基和（酚）羥基。
（4）由流程圖可以看出馬來酸分別與HBr和H₂發生加成反應，得M為：，在NaOH中發生水解反應；R為：，與乙二醇發生縮聚反應。
（5）中間產物F的同分異構體，(i) 能發生銀鏡反應，則含有-CHO；
(ii) 分子中含有三取代的苯環結構，其中兩個取代基是：—COOCH₃和，且二者處于對位，另一個取代基含有3個C，有和兩種結構，可得答案。