Question

已知某有機物的結構簡式為HO-H₂C-C≡C-CHO．請回答：
（1）該有機物中含氧官能團的名稱是

羥基、醛基

．
（2）該有機物不能發生的反應是（填序號）

④

．
①取代   ②加成   ③氧化   ④水解
（3）乙酸與該有機物在一定條件下發生反應的化學方程式為

CH₃COOH+HOCH₂C≡CCHO

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂C≡CCHO+H₂O

．
（4）該有機物有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的一種同分異構體的結構簡式

CH₃-C≡C-COOH

．
①能與NaHCO₃溶液反應產生CO₂氣體
②核磁共振氫譜有2種類型氫原子的吸收峰．

Answer 1

分析：（1）含氧官能團為-OH和-CHO；
（2）結合醇、羧酸、炔烴的性質分析；
（3）發生酯化反應生成酯和水；
（4）同分異構體，同時滿足①能與NaHCO₃溶液反應產生CO₂氣體，則含-COOH，②核磁共振氫譜有2種類型氫原子的吸收峰，只含2種位置的H，以此來解答．

解答：解：（1）含氧官能團為-OH和-CHO，名稱分別為羥基、醛基，故答案為：羥基、醛基；
（2）含-OH，可發生取代、氧化反應，含碳碳三鍵，可發生氧化、加成反應，含-CHO，可發生氧化、加成反應，則不能發生水解反應，故答案為：④；
（3）乙酸與該有機物在一定條件下發生反應的化學方程式為CH₃COOH+HOCH₂C≡CCHO

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂C≡CCHO+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+HOCH₂C≡CCHO

濃硫酸

△

CH₃COOCH₂C≡CCHO+H₂O；
（4）同分異構體能同時滿足①能與NaHCO₃溶液反應產生CO₂氣體，則含-COOH，②核磁共振氫譜有2種類型氫原子的吸收峰，只含2種位置的H，符合條件的同分異構體為CH₃-C≡C-COOH，故答案為：CH₃-C≡C-COOH．

點評：本題考查有機物的結構與性質，注意把握官能團與性質的關系，明確醛、醇、炔烴的性質即可解答，注重基礎知識的考查，題目難度不大，同分異構體為解答的難點．