Question

蘋果酸廣泛存在于水果肉中，是一種常用的食品添加劑。1mol蘋果酸能中和2molNaOH、能與足量的Na反應生成1.5mol的H₂。質譜分析測得蘋果酸的相對分子質量為134，李比希法分析得知蘋果酸中ω(C)＝35.82％、ω(H)＝4.48％、ω(O)＝59.70％，核磁共振氫譜顯示蘋果酸中存在5種不同環境的H原子。
蘋果酸的人工合成線路如下：
已知：
 
①
   
②
⑴寫出蘋果酸的結構簡式  ▲ 。
⑵C→D這一步反應的目的是  ▲ ；由D生成E的化學方程式為  ▲ 。
⑶上述合成線路中，涉及到的加成反應共有  ▲ 步。
⑷蘋果酸消去一分子水后的產物與乙二醇發生縮聚反應，生成的高分子化合物可用于制造玻璃鋼。寫出生成的該高分子化合物反應的化學方程式  ▲ 。

Answer 1

⑴
⑵引入鹵原子  Br－CH₂－COOH＋2NaOH→HO－CH₂－COONa＋NaBr＋H₂O
⑶2 
⑷n＋n HO－CH₂CH₂－OH
＋(2n－1)H₂O        

C原子為，H原子，O原子，分子式C₄H₆O₅。
6個氫原子有5中環境，說明對稱很多容易寫出；（2）引入鹵素原子是并非基團保護，而是為了后面鹵代烴堿性水解產生羥基；（4）中注意縮聚形成聚酯時產生水為2n，保留端基時為2n-1。