Question

植物精油具有抗菌消炎、解熱鎮痛等藥物功效。從樟科植物枝葉中提取的精油中含有甲、乙、丙三種成分。
Ⅰ．甲經下列過程可轉化為乙

（1）反應①的反應類型為            。
（2）乙的結構簡式為                ，1mol乙最多可與       mol H₂反應。
Ⅱ通過下列合成路線由乙可得到丙（部分反應產物略去）

已知下列信息：

②丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應。
（3）A的名稱是                     。B→C的反應條件為                         。
（4）乙與新制Cu(OH)₂反應的化學方程式為                                                     。
寫出同時符合下列要求的D的同分異構體的結構簡式：                                。
屬于二取代苯
b．分子中有5種不同化學環境的氫原子，其個數之比為1:2:2:1:2
c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性條件下可以發生水解反應

Answer 1

（1）加成反應
（2）    5
（3）乙二醛    H₂/催化劑/△（H₂可以不寫）
（4）或

（5）

解析試題分析：Ⅰ、根據題給轉化關系知，甲物質經過反應①轉化為，反應①為甲和氯化氫之間發生了加成反應，在銅做催化劑，加熱的條件下與氧氣反應，—CH₂OH被氧化為醛基，生成，氯代烴在氫氧化鈉乙醇溶液加熱的條件下，發生消去反應，生成。根據上述分析知，（1）反應①的反應類型為加成反應；（2）乙的結構簡式為，其中苯環、碳碳雙鍵和醛基均能與氫氣發生加成反應，1mol乙最多可與5mol H₂反應。Ⅱ、根據乙的結構簡式和題給流程圖結合題干中所給信息①知，A是乙二醛，B是苯甲醛；乙在新制氫氧化銅加熱的條件下被氧化為D，D是；C與D在濃硫酸加熱的條件下發生酯化反應，生成丙，結合信息②丙的分子式為C₁₆H₁₄O₂，能與溴水、NaOH溶液反應，丙為酯類物質，逆推C是苯甲醇。（3）根據上述分析知，A的名稱是乙二醛；B→C為苯甲醛與氫氣加成還原為苯甲醇，反應條件為H₂/催化劑/加熱；（4）乙的結構簡式為，乙與新制Cu(OH)₂反應的化學方程式見答案；（5）a.屬于二取代苯，b．分子中有5種不同化學環境的氫原子，其個數之比為1:2:2:1:2，c．能使溴的CCl₄溶液褪色，且在酸性條件下可以發生水解反應，含有酯基和碳碳雙鍵，結構簡式為。
考點：考查有機合成和有機綜合推斷，涉及有機化學方程式的書寫，官能團的識別與性質，反應類型的判斷，同分異構體的書寫。