Question

【題目】水楊酸某酯E的合成路線如圖所示：

已知：①2RCH2CHO R﹣
②A分子中只含有1個甲基；③D的相對分子質量為130；
（1）C中含氧官能團的名稱為；反應④的反應方程式為；
（2）在合成路線中，設計⑤和⑦的目的；
（3）X是B的最簡單同系物，請寫出X與足量銀氨溶液反應的離子方程式；
（4）下列有關說法正確的是；
a．B中有4種不同的氫
b．水楊酸與足量NaHCO3反應生成
c．D不與金屬鈉反應
d．1mol E與氫氣加成，最多消耗4mol H2
（5）H有多種同分異構體，其中能同時滿足下列條件的共有種（不考慮立體異構）
①能發生銀鏡反應；②能發生水解反應；③能與FeCl3溶液發生顯色反應，其中有5種氫，且氫的個數比為1：1：2：2：2的為（寫結構簡式）．

Answer 1

【答案】
（1）醛基；CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH+ → +H2O
（2）防止苯環上的酚羥其被氧化
（3）HCHO+4[Ag（NH3）2]++4OH﹣ ?CO32++2NH4++4Ag↓+6NH3+2H2O
（4）a
（5）13；
【解析】解：A的分子式為C4H10O，分子中只含有1個甲基，可以發生催化氧化，則A的結構簡式為CH3CH2CH2CH2OH，B的結構簡式為CH3CH2CH2CHO，由題目信息可知C的結構簡式為CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，D的相對分子質量為130，比C的相對分子質量大4，E為水楊酸酯，則D結構簡式為CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH，C和氫氣發生加成反應生成D，D和鄰羥基苯甲酸發生酯化反應生成E，E結構簡式為 ，F發生取代反應生成G，G發生氧化反應生成H，H發生取代反應生成水楊酸，設計⑤和⑦的目的防止苯環上的酚羥其被氧化．
（1.）C的結構簡式為CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，C中含氧官能團的名稱為醛基，反應④的反應方程式為：CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH+ → +H2O，
所以答案是：醛基；CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH+ → +H2O；
（2.）在合成路線中，設計⑤和⑦的目的：防止苯環上的酚羥其被氧化，所以答案是：防止苯環上的酚羥其被氧化；
（3.）X是B的最簡單同系物，則X為HCHO，與足量銀氨溶液反應的離子方程式：HCHO+4[Ag（NH3）2]++4OH﹣ CO32++2NH4++4Ag↓+6NH3+2H2O，所以答案是：HCHO+4[Ag（NH3）2]++4OH﹣ CO32++2NH4++4Ag↓+6NH3+2H2O；
（4.）a．B為CH3CH2CH2CHO，有4種不同的氫，故a正確；
b．羧基能與碳酸氫鈉反應，而酚羥基不能夠與碳酸氫鈉反應，故b錯誤；
c．D中含有醇羥基，能與金屬鈉反應，故c錯誤；
d．E中苯環能與氫氣發生加成反應，1mol E與氫氣加成，最多消耗3mol H2 ， 故d錯誤．
故選：a；
（5.）H有多種同分異構體，其中能同時滿足下列條件：①能發生銀鏡反應，說明含有醛基②能發生水解反應，說明含有酯基，為甲酸形成的酯基，③能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，含有2個側鏈，除酚羥基外，另外的取代基為﹣CH2OOCH，有鄰、間、對3種，含有3個取代基為﹣OH、﹣CH3、﹣OOCH，當﹣OH、﹣CH3有鄰、間、對3種位置，對應的﹣OOCH分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構體共有13種，其中有5種氫，且氫的個數比為1：1：2：2：2的為 ，所以答案是：13； ．