Question

對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強的解熱鎮痛作用，工業上通過下列方法合成（B₁和B₂、C₁和C₂分別互為同分異構體，無機產物略去）：

請按要求填空：
（1）撲熱息痛中含有的官能團有    （填名稱），其分子中有    種化學環境不同的氫原子．
（2）寫出反應①的方程式    反應類型   
（3）反應②中生成的主要產物為    （填B1或B2），其判斷的依據為   
（4）工業上設計反應①、②、③，而不是只通過反應②得到C₁、C₂，其目的是    ．
（5）撲熱息痛有很多同分異構體，符合下列要求的同分異構體有5種：（Ⅰ）是對位二取代苯；（Ⅱ）苯環上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；（Ⅲ）兩個氧原子與同一原子相連．其中2種的結構簡式是 和，寫出另3種同分異構體的結構簡式    ．

Answer 1

【答案】分析：苯酚和CH₃I發生取代反應生成，與硝酸發生硝化反應生成或，與HI發生取代反應，則C₁為，C₂為，D為，結合有機物的結構和性質解答該題．
解答：解：苯酚和CH₃I發生取代反應生成，與硝酸發生硝化反應生成或，與HI發生取代反應，則C₁為，C₂為，D為，則
（1）撲熱息痛中含有肽鍵和酚羥基官能團，根據可知，含有5種不同的H，
故答案為：肽鍵和酚羥基；5；
（2）苯酚和CH₃I發生取代反應生成，方程式為+CH₃I+HI，
故答案為：+CH₃I+HI；取代反應；
（3）反應②中生成的主要產物為B₁，即，可通過一系列反應生成對乙酰氨基酚，原因是基團間相互影響，分子中醚基的空間位阻大，使得對位更容易取代，
故答案為：B₁；基團間相互影響，分子中醚基的空間位阻大，使得對位更容易取代；
（4）C₁、C₂含有酚羥基，易被硝酸氧化，應先生成醚基，防止被氧化，
故答案為：保護酚羥基不被硝酸氧化；
（5）含N基團可為氨基或硝基，當為氨基時，含碳基團可為羧基或酯基，當為硝基時，對位應為乙基，可能的結構還有，
故答案為：．
點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意把握有機物的結構和性質，特別是官能團的變化，是解答該題的關鍵．