Question

（2012?山東）[化學-有機化學基礎]
合成P（一種抗氧化劑）的路線如下：

已知：① （R為烷基）；
②A和F互為同分異構體，A分子中有三個甲基，F分子中只有一個甲基．
（1）A→B的反應類型為

消去反應

．B經催化加氫生成G（C₄H₁₀），G的化學名稱是

2-甲基丙烷

．
（2）A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結構簡式為

．
（3）實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的

bd

．
a．鹽酸              b．FeCl₃溶液
c．NaHCO₃溶液      d．濃溴水
（4）P與足量NaOH溶液反應的化學反應方程式為

（有機物用結構簡式表示）．

Answer 1

分析：A在加熱濃硫酸作用下反應生成B，A和B的化學式相差一個H₂O，則發生了消去反應，所以A是醇，B是烯烴，B和苯酚反應生成，所以B是，A分子中有三個甲基，所以A的結構簡式為：，反應生成，和銀氨溶液反應生成D，D的結構簡式為：，酸性條件下，D反應生成E，A和F互為同分異構體，A分子中有三個甲基，F分子中只有一個甲基，F的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，E和F發生酯化反應生成P
P的結構簡式為：．

解答：解：A在加熱濃硫酸作用下反應生成B，A和B的化學式相差一個H₂O，則發生了消去反應，所以A是醇，B是烯烴，B和苯酚反應生成，所以B是，A分子中有三個甲基，所以A的結構簡式為：，反應生成，和銀氨溶液反應生成D，D的結構簡式為：，酸性條件下，D反應生成E，A和F互為同分異構體，A分子中有三個甲基，F分子中只有一個甲基，F的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，E和F發生酯化反應生成P
P的結構簡式為：．
（1）在加熱、濃硫酸作用下，醇A發生消去反應生成烯烴B，B經催化加氫生成G（C₄H₁₀），G的結構簡式為：
CH₃CH（CH₃）CH₃，G的化學名稱是2-甲基丙烷，故答案為：消去反應；2-甲基丙烷；
（2）A與濃HBr溶液一起共熱發生取代反應生成H，所以H的結構簡式為，
故答案為：；
（3）C是苯酚，溴水能和苯酚生成白色沉淀，氯化鐵溶液能和苯酚發生顯色反應，鹽酸和碳酸氫鈉與苯酚不反應，故選bd；
（4）P是酯，酯P和氫氧化鈉溶液反應方程式為：，
故答案為：
．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確物質含有的官能團及其性質是解本題的關鍵，結合題給信息進行分析解答，注意（5）題中，除了酯基和氫氧化鈉反應外，酚羥基也和氫氧化鈉反應，容易遺漏而導致錯誤．