Question

化合物G是中藥黃芩中的主要活性成分之一，具有氧化和抗腫瘤作用．G的合成路線如圖所示：（已知D的結構簡式為

回答下列問題：
（1）A分子的核磁共振氫譜有

4

個峰；G的分子式為

C₁₅H₁₀O₅

．
（2）反應③的反應類型是

取代

反應（填“取代”、“加成”或“消去”）；反應④的反應類型是

氧化

反應（填“氧化”或“還原”）．
（3）同時符合下列三個條件的B的同分異構體有多種，請寫出任意一種的結構簡式

．
a．屬于苯的衍生物，苯環上共有3個取代基；b．能發生銀鏡反應；c．與FeCl₃溶液發生顯色反應
（4）在反應①中，反應物的物質的量之比為l：1，反應的化學方程式為

若M呈酸性，則M的結構簡式為

CH₃COOH

．

Answer 1

分析：（1）核磁共振氫譜中吸收峰等于有機物分子中H原子種數；根據G的結構，數出分子中C原子、H原子、O原子數目，據此生成G的分子式；
（2）由C、D結構可知，C中的Cl原子被取代生成D，故反應③屬于取代反應；
由E、F的結構可知，E分子去掉2個H原子生成F，去氫發生氧化反應；
（3）屬于苯的衍生物，含有苯環，苯環上共有3個取代基，能發生銀鏡反應，說明含有醛基-CHO，與FeCl₃溶液發生顯色反應，分子中含有酚羥基，根據B的結構式可知故還含有-CH=CH₂，據此書寫；
（4）M呈酸性含有-COOH，結合原子守恒判斷M．

解答：解：（1）核磁共振氫譜中吸收峰等于有機物分子中H原子種數，物質A苯甲醛中含有4中H原子，故分子的核磁共振氫譜有4個峰；
根據G的結構可知，分子中有15個C原子、10個H原子、5個O原子數目，故G的分子式為C₁₅H₁₀O₅，故答案為：4；C₁₅H₁₀O₅；
（2）由C、D結構可知，C中的Cl原子被取代生成D，故反應③屬于取代反應；
由E、F的結構可知，E分子去掉2個H原子生成F，去氫發生氧化反應，故反應④屬于氧化反應，故答案為：取代；氧化；
（3）屬于苯的衍生物，含有苯環，苯環上共有3個取代基，能發生銀鏡反應，說明含有醛基-CHO，與FeCl₃溶液發生顯色反應，分子中含有酚羥基，根據B的結構式可知故還含有-CH=CH₂，故符合結構的B的同分異構體為：等，故答案為：；
（4）根據反應由原子守恒可知M含有2個C原子、4個H原子、2個O原子，M呈酸性含有-COOH，故M為CH₃COOH，故答案為：CH₃COOH．

點評：本題以物質的合成為載體考查了物質的性質，根據物質含有的官能團即可確定物質具有的性質，難度較大．