Question

【題目】酒石酸托特羅定用于治療泌尿系統疾病。工業合成該藥物中間體(F)的路線如下:

己知：

回答下列問題：

（1）D分子中的含氧官能團名稱為_________、_______________；B→C包含兩步反應，反應類型分別為_______、______________。

（2）A的結構簡式為______________________。

（3）寫出苯甲醛與銀氨溶液反應的化學方程式________________________________。

（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：①能使溴的CCl4溶液褪色；②能與FeCl3溶液發生顯色反應；③分子中有4種不同化學環境的氫。寫出該同分異構體的結構簡式_______________。（任寫一種）

（5）已知呋喃丙胺（CH=CHCON(CH3)2）是一種高效麻醉劑，寫出以、CH3CHO、NH(CH3)2為原料制備呋喃丙胺的合成路線流程圖（無機試劑自選）。合成路線流程圖示例如下：_____________

H2C=CH2CHCH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】 羧基 醚鍵 加成 取代（酯化）

【解析】試題分析：（1）由D的結構簡式可知，含有的含氧官能團為羧基、醚鍵；對比B、C結構可知，B與對甲基苯酚發生酯化反應，屬于取代反應，甲基間位的C-H鍵斷裂與碳碳雙鍵發生加成反應形成六元環；

（2）由信息可知，對比苯甲醛與乙醛反應得到A為；

（3）苯甲醛與銀氨溶液反應氧化反應得到苯甲酸銨、Ag、氨氣與水，反應方程式為

；

（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：①能使溴的CCl4溶液褪色，說明含有不飽和鍵，可以是碳碳三鍵等，②能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，③分子中有4種不同化學環境的氫，符合條件的同分異構體有等；

（5）與CH3CHO在氫氧化鈉、加熱條件下得到，再用新制氫氧化銅氧化、然后酸化得到，再與SOCl2發生取代反應得到，最后與NH（CH3）2反應得到，合成路線流程圖為

。