Question

【題目】2007年，我國成功研制出具有自主知識產權的治療急性缺血性腦卒中的一類化學新藥—丁苯酞，標志著我國在腦血管疾病治療藥物研究領域達到了國際先進水平。合成丁苯酞(J)的一種路線如下

已知：

②E的核磁共振氫譜只有一組峰；

③C能發生銀鏡反應；

④J是一種酯，分子中除苯環外還含有一個五元環。

回答下列問題：

（1）B的化學名稱是 ，由A生成B反應類型為 。

（2）D的結構簡式為 ，D分子中最多有 個原子共平面。

（3）由H生成J的化學方程式為 （寫明反應條件）。

（4）HOC6H4CH2MgBr與CO2反應生成X，X的同分異構體中：① 能發生水解反應；②能發生銀鏡反應；③能與氯化鐵溶液發生顯色反應。滿足上述條件X的同分異構體共有 種（不考慮超出中學范圍的順反異構和手性異構），寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式 。

（5）參考題中信息和所學知識，寫出由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇（ ）的路線流程圖（其它試劑任選）。

（合成路線流程圖表達方法例如下：）

Answer 1

【答案】（1）鄰溴甲苯（或2—溴甲苯、2－甲基溴苯、鄰甲基溴苯）（2分） 取代反應（1分）

（2）（2分）， 8（1分）

（3）

（2分，用可逆符號也可以，條件錯漏扣1分，漏水得0分）

（4）13 （2分） （2分）

（5）

（第一步可以用Br2） （共3分，每步1分）

【解析】

試題分析：由題中合成路線可知，A是，B是，C能發生銀鏡反應，C是，E的核磁共振氫譜只有一組峰，說明E中只有一種氫，則D是，E是，F是，J是一種酯，分子中除苯環外還含有一個五元環，說明H中存在羧基，則H是，J是；

（1）B的化學名稱是鄰溴甲苯，由A生成B反應類型為取代反應；

（2）D的結構簡式為，碳碳雙鍵周圍的6個原子一定共面，甲基上最多有一個氫原子與之共面，所以D分子中最多有8個原子共平面；

（3）由H生成J的化學方程式為；

（4）HOC6H4CH2MgBr與CO2反應生成X，則X是HOC6H4CH2COOH，X的同分異構體中：① 能發生水解反應，說明有酯基；②能發生銀鏡反應，說明有醛基；③能與氯化鐵溶液發生顯色反應，說明有酚羥基；滿足上述條件X的同分異構體共有

共13種，其中核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式是；

（5）由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇，合成路線為