Question

【題目】某天然氨基酸 M 是人體必需的氨基酸之一，其合成路線如下：

已知：

(1)A→B的反應條件和試劑是_____；化合物D的名稱為______；

(2)E→F的反應類型是_____；A分子中最多有_____個原子共平面；

(3)寫出D→E反應的化學方程式___________；

(4)I與乙二醇反應可生成能降解的高分子化合物N,寫出該反應的化學方程式__________；

(5)符合下列條件的化合物M的同分異構體共有________種(不考慮立體異構)；

①含有苯甲酸結構 ②含有一個甲基 ③苯環上只有兩個取代基

其中核磁共振氫譜峰面積比為1：1：2：2：2：3的分子的結構簡式 ________(任寫一種)；

(6)請結合以上合成路線，寫出以丙酸和上述流程中出現的物質為原料經三步合成丙氨酸( )的路線________。

Answer 1

【答案】光照、Cl2 3-苯基-1-丙醇 氧化反應 13 9

【解析】

對比A、C的結構可知B為。D發生催化氧化生成E為，進一步氧化生成F，對比F、G的結構，可知F發生取代反應生成生成G，由H、J的結構簡式，結合I的分子式、信息①，可推知I為。由G、K、M的結構簡式，結合信息②，可推知L為。

(5)化合物M的同分異構體滿足條件：①含有苯甲酸結構，②含有一個甲基，③苯環上只有兩個取代基，可知其中一個取代基為-COOH，另外一個取代基為-NHCH2CH3、或-CH2NHCH3、或-CH(NH2)CH3，在苯環上的位置均有鄰、間、對3種；

(6)根據題目已知的合成路線，可使丙酸先與PCl3反應，產物再與反應，最后在堿性條件水解、酸化得到。

(1)A→B是甲苯與氯氣發生取代反應生成，反應條件和試劑是：光照、氯氣；化合物D可看作在1-丙醇分子中3號碳原子上的一個H原子被苯基取代產生的物質，所以化合物D的名稱為3-苯基-1-丙醇；

(2) 3-苯基-1-丙醇被催化氧化產生E是 ，該物質含有醛基，被催化氧化，產生F是，E→F的反應是氧化反應；A是甲苯，根據苯分子是平面分子，甲烷分子是正四面體結構可知，甲苯分子中最多有13個原子在同一平面上；

(3) 3-苯基-1-丙醇在Ag催化下，與氧氣反應，產生3-苯基-1-丙醛和水，反應的化學方程式是：；

(4)I是，與乙二醇反應可生成能降解的高分子化合物N，該反應的化學方程式：

(5)化合物M的同分異構體滿足條件：①含有苯甲酸結構，②含有一個甲基，③苯環上只有兩個取代基，可知其中一個取代基為-COOH，另外一個取代基為-NHCH2CH3、或-CH2NHCH3、或-CH(NH2)CH3，均有鄰、間、對3種，所以符合條件的同分異構體共有9種，其中核磁共振氫譜峰面積比為1：1：2：2：2：3的分子的結構簡式：或或；

(6)由合成路線，可知丙酸先與PCl3反應，產生CH3CHClCOOH，產物再與反應，得到的在堿性條件水解、酸化就可得到得到，其合成路線流程圖為：。